Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 24 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

1. R-H + Cl
2
Æ R-Cl + HCl
2. R-CH=CH
2
+ HCl Æ R-CH-CH
3
|
Cl
R-CH=CH
2
+ Br
2
Æ R-CH-CH
2
| |
Br Br
3. R-C≡CH+ HClÆ R-C=CH
2
; R-C≡CH+ 2Br
2
ÆR-CBr
2
-CHBr
2
|
Cl
4.
CH
3
+ Cl
2
свет
FeCl
3
CH Cl
2
CH
3
Cl
толуол
о-хлортолуол
или
СН
3
Cl
п-хлортолуол
DEM
O
5. R-OH + PCl
3
Æ R-Cl + P(OH)
3
Химические свойства:
1. R-I + H
2
Æ R-H + HI
2. R-Cl + NaOH (H
2
O) Æ R-OH + NaCl
R-CH
2
-CH
2
-Cl + KOH(спирт) Æ R-CH=CH
2
+ KCl + H
2
O
3. R-Cl + NaCN Æ R-CN + NaCl
4. R-Cl + NH
3
Æ R-NH
2
+ HCl Æ R-NH
2
·HCl
5. R-Cl + NaNO
2
Æ R-NO
2
+ NaCl
6. 2 R-Cl + 2 Na Æ R-R + 2 NaCl
C
6
H
5
Cl + 2 Na + R-Cl Æ C
6
H
5
-R + 2 NaCl
7. R-Br + Mg Æ R-Mg-Br
Цель работы: ознакомление студентов с представи-
телями галогенсодержащих органических соединений и ре-
акциями их получения и химических превращений, а также
приобретения навыков экспериментальной работы.
Сдать задание СРС по данной теме.
Опыт 1. Получение хлорэтана
Реактивы и оборудование:
Этанол + H
2
SO
4
2:1 (по объему)
NaCl 0,1-0,2 г
Газоотводная трубка
Пробирки
В пробирку наливают смесь этилового спирта и кон-
центрированной H
2
SO
4
объемом 3-4 мл и помещают в нее
0,1-0,2 г NaCl. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной
трубкой и осторожно нагревают в пламени горелки, в начале
по всей поверхности пробирки, затем смесь. При поджига-
нии у конца газоотводной трубки хлорэтан горит характер-
ным пламенем с зеленой каймой. При нагревании смеси в
начале образуется этилсерная кислота по реакции:
CH
3
-CH
2
OH + H
2
SO
4
Æ CH
3
-CH
2
-OSO
3
H,
которая при взаимодействии с хлористым водородом
(NaCl + H
2
SO
4
Æ HCl + NaHSO
4
) дает хлорэтан.
Задание: Написать реакцию образования хлористого
этила и ее механизм.
Опыт 2. Поведение галогенов в бензольном кольце и в боко-
вой цепи кольца.
Реактивы и оборудование:
Хлорбензол
Хлористый бензил
Азотнокислое серебро (0,2 н) 
1. R-H + Cl2 Æ R-Cl + HCl                                                         Цель работы: ознакомление студентов с представи-
2. R-CH=CH2 + HCl Æ R-CH-CH3                                                телями галогенсодержащих органических соединений и ре-
                         |                                                  акциями их получения и химических превращений, а также
                         Cl                                                 приобретения навыков экспериментальной работы.
   R-CH=CH2 + Br2 Æ R-CH-CH2                                                      Сдать задание СРС по данной теме.
                        | |                                                 Опыт 1. Получение хлорэтана
                        Br Br
3. R-C≡CH+ HClÆ R-C=CH2; R-C≡CH+ 2Br2ÆR-CBr2-CHBr2                          Реактивы и оборудование:
                      |                                                     Этанол + H2SO4                            2:1 (по объему)
                     Cl                                                     NaCl                                            0,1-0,2 г
4.                                                                          Газоотводная трубка
   DEMO                                                                     Пробирки
                                               CH2Cl
                            свет
              CH3
                    + Cl2
                                                                                    В пробирку наливают смесь этилового спирта и кон-
                                                                 СН3        центрированной H2SO4 объемом 3-4 мл и помещают в нее
     толуол
                            FeCl 3             CH3                          0,1-0,2 г NaCl. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной
                                                       или                  трубкой и осторожно нагревают в пламени горелки, в начале
                                               Cl                           по всей поверхности пробирки, затем смесь. При поджига-
                                                                 Cl         нии у конца газоотводной трубки хлорэтан горит характер-
                                     о-хлортолуол            п-хлортолуол
                                                                            ным пламенем с зеленой каймой. При нагревании смеси в
                                                                            начале образуется этилсерная кислота по реакции:
5. R-OH + PCl3 Æ R-Cl + P(OH)3                                                      CH3-CH2OH + H2SO4 Æ CH3-CH2-OSO3H,
                                                                            которая при взаимодействии с хлористым водородом
Химические свойства:                                                        (NaCl + H2SO4 Æ HCl + NaHSO4) дает хлорэтан.
1. R-I + H2 Æ R-H + HI                                                              Задание: Написать реакцию образования хлористого
2. R-Cl + NaOH (H2O) Æ R-OH + NaCl                                          этила и ее механизм.
   R-CH2-CH2-Cl + KOH(спирт) Æ R-CH=CH2 + KCl + H2O
3. R-Cl + NaCN Æ R-CN + NaCl                                                Опыт 2. Поведение галогенов в бензольном кольце и в боко-
4. R-Cl + NH3 Æ R-NH2 + HCl Æ R-NH2·HCl                                              вой цепи кольца.
5. R-Cl + NaNO2 Æ R-NO2 + NaCl
6. 2 R-Cl + 2 Na Æ R-R + 2 NaCl                                             Реактивы и оборудование:
   C6H5Cl + 2 Na + R-Cl Æ C6H5-R + 2 NaCl                                   Хлорбензол
7. R-Br + Mg Æ R-Mg-Br                                                      Хлористый бензил
                                                                            Азотнокислое серебро (0,2 н)

Страницы