Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 25 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Пробирка
Микрогорелка
В пробирки помещают: в первую пробирку 1 каплю
хлорбензола и 5 капель воды, во вторую 1 каплю хлористого
бензила, 5 капель воды. Нагревают обе пробирки до кипения
и к горячим растворам добавляют 1 каплю 0,2н раствора
азотнокислого серебра. В первой пробирке появление мути
от выделения хлористого серебра не происходит, что указы-
вает на прочную связь галогена, стоящего в бензольном
кольце. При охлаждении жидкость мутнеет, что объясняется
выделением мельчайших капелек хлорбензола, раствори-
мость которого при охлаждении резко падает. При подогре-
вании такая муть вновь исчезает. Во второй пробирке не-
медленно выпадает белый творожистый осадок хлористого
серебра. Данная реакция показывает, что при кипячении с
водой хлористый бензил легко подвергается гидролизу, об-
разуя хлористый водород, который и реагирует потом с
азотнокислым серебром, давая белый осадок хлористого се-
ребра.
Задание: Написать уравнения происходящих реак-
ций, назвать продукты реакций.
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ
Лабораторная работа 8
ОКСИСОЕДИНЕНИЯ (СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ)
Гидроксисоединения (R-OH, ArOH) – производные
углеводородов, содержащие в молекуле функциональную
группу «ОН» вместо одного или нескольких атомов водоро-
да. Одноатомные спирты имеют нейтральный характер.
Многоатомные спирты проявляют некоторый кислотный ха-
рактер, фенолы являются кислотами, что связано с взаим-
ным влиянием атомов в молекуле, действием индукционно-
го и мезомерного эффектов. Важнейшими реакциями спир-
тов являются: образование алкоголятов, превращение в га-
логеналкилы, реакции дегидратации (образование непре-
дельных углеводородов и простых эфиров), реакция этери-
фикации, реакция окисления. Для спиртов присуща изомерия
углеродного скелета углеводородного остатка и положения
гидроксильный группы, по систематической номенклатуре
спирты к названию углеводородной цепи добавляют суф-
фикс «ол» с указанием местоположения гидроксильной
группы. R-OH - полярные соединения за счет индукционно-
го и мезомерного эффектов.
Реакции получения:
1. R-CH=CH
2
+ H
2
O Æ R-CH-CH3
|
OH
2. R-CI+HOH (NaOH) Æ R-OH + NaCI + H
2
O
3. R-CHO + H
2
Æ R-CH
2
OH
4. R-CHO + R-MgCI Æ R-CH-OMgCI Æ R-CH-OH
|
R
5. R-O-CO-R + HOH Æ R-OH + R-COOH
6. C
6
H
12
O
6
Æ 2 CH
3
-CH
2
OH + 2 CO
2
O-OH
|
7. C
6
H
5
CH-CH
3
+O
2
Æ C
6
H
5
–C-CH
3
Æ C
6
H
5
OH+CH
3
-CO-CH
3
| | фенол ацетон
CH
3
CH
3
Химические свойства:
Для гидроксисоединений характерна реакция за-
мещения «H» в «OH»-группе и всей «OH» группы.
1. R-OH + 2 Na Æ 2 R-ONa + H
2
Пробирка                                                    Многоатомные спирты проявляют некоторый кислотный ха-
Микрогорелка                                                рактер, фенолы являются кислотами, что связано с взаим-
                                                            ным влиянием атомов в молекуле, действием индукционно-
       В пробирки помещают: в первую пробирку 1 каплю       го и мезомерного эффектов. Важнейшими реакциями спир-
хлорбензола и 5 капель воды, во вторую 1 каплю хлористого   тов являются: образование алкоголятов, превращение в га-
бензила, 5 капель воды. Нагревают обе пробирки до кипения   логеналкилы, реакции дегидратации (образование непре-
и к горячим растворам добавляют 1 каплю 0,2н раствора       дельных углеводородов и простых эфиров), реакция этери-
азотнокислого серебра. В первой пробирке появление мути     фикации, реакция окисления. Для спиртов присуща изомерия
от выделения хлористого серебра не происходит, что указы-   углеродного скелета углеводородного остатка и положения
вает на прочную связь галогена, стоящего в бензольном       гидроксильный группы, по систематической номенклатуре
кольце. При охлаждении жидкость мутнеет, что объясняется    спирты к названию углеводородной цепи добавляют суф-
выделением мельчайших капелек хлорбензола, раствори-        фикс «ол» с указанием местоположения гидроксильной
мость которого при охлаждении резко падает. При подогре-    группы. R-OH - полярные соединения за счет индукционно-
вании такая муть вновь исчезает. Во второй пробирке не-     го и мезомерного эффектов.
медленно выпадает белый творожистый осадок хлористого              Реакции получения:
серебра. Данная реакция показывает, что при кипячении с     1. R-CH=CH2 + H2O Æ R-CH-CH3
водой хлористый бензил легко подвергается гидролизу, об-                            |
разуя хлористый водород, который и реагирует потом с                                OH
азотнокислым серебром, давая белый осадок хлористого се-    2. R-CI+HOH (NaOH) Æ R-OH + NaCI + H2O
ребра.                                                      3. R-CHO + H2 Æ R-CH2OH
       Задание: Написать уравнения происходящих реак-       4. R-CHO + R-MgCI Æ R-CH-OMgCI Æ R-CH-OH
ций, назвать продукты реакций.                                                                       |
                                                                                                    R
    КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ                          5. R-O-CO-R + HOH Æ R-OH + R-COOH
             УГЛЕВОДОРОДОВ                                  6. C6H12O6 Æ 2 CH3-CH2OH + 2 CO2
                                                                                       O-OH
                 Лабораторная работа 8                                                  |
                                                            7. C6H5CH-CH3+O2 Æ C6H5–C-CH3 Æ C6H5OH+CH3-CO-CH3
      ОКСИСОЕДИНЕНИЯ (СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ)                              |                   |        фенол     ацетон
                                                                   CH3                 CH3
      Гидроксисоединения (R-OH, ArOH) – производные                Химические свойства:
углеводородов, содержащие в молекуле функциональную                Для гидроксисоединений характерна реакция за-
группу «ОН» вместо одного или нескольких атомов водоро-     мещения «H» в «OH»-группе и всей «OH» группы.
да. Одноатомные спирты имеют нейтральный характер.          1. R-OH + 2 Na Æ 2 R-ONa + H2

Страницы