Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 22 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Правило замещения в бензольном ядре:
X
1
заместитель первого рода -
NHR>NH
2
>OH>OR>CHR>CH
3
>Hal;
X
11
-заместители второго рода –
NO
2
>CN>SO
3
H>CHO>COOH>COOR и др.
ArX
1
+ Z
+
Æ о- и n-продукты (изомеры)
ArX
11
+ Z
+
Æ м-продукт
Поляризация ядра:
Опыт 4. Химические свойства ароматических угле-
водородов.
Окисление ароматического углеводорода.
Реактивы и оборудование:
Толуол или этилбензол (ксилол)
Перманганат Калия (5%)
Серная кислота (10%)
Пробирки
Водяная баня
Обратный холодильник (воздушный)
В пробирку с 1 мл ароматического углеводорода до-
бавляют 2 мл раствора перманганата и серной кислоты, на-
гревают в водяной бане, встряхивая их или с использовани-
ем воздушного холодильника. Через некоторое время цвет
раствора изменяется, обесцвечивается или при охлаждении
раствора выделяются хлопья бензойной кислоты.
Задание: написать уравнение реакции окисления
ароматического углеводорода.
Бромирование ароматических углеводородов.
Реактивы и оборудование:
Толуол или этилбензол, нафталин
Раствор брома в CCl
4
(5-10% р-р)
Железные опилки (обезжиренные)
Лакмусовая бумага (синяя)
Водяная баня
Пробирки 3 шт.
Обратный холодильник (воздушный)
В 2 пробирки помещают по 1 мл толуола и по 1 мл
раствора брома. В одну из них добавляют на кончике ножа
железные опилки. Обе пробирки нагревают на водяной бане,
перемешивая время от времени или с использованием обрат-
ного холодильника. По обесцвечиванию раствора реакцион-
ной среды судим о протекании реакции или по выделению
дымка HBr, окрашивающего влажную лакмусовую бумагу.
Реакция бромирования при нагревании без катализатора идёт
по радикальному механизму (S
r
) с образованием галогено-
производного в боковой цепи. В пробирке с железными
опилками реакция бромирования протекает по ионному ме-
ханизму (S
e
), замещение водорода на бром идёт в бензольное
кольцо согласно правилу ориентации в орто- или пара-
положение по отношению к алкильному заместителю.
Задание: написать уравнение реакции бромирования
углеводородов и их механизмы протекания. Объяснить роль
катализатора и ориентирующее влияние алкила в реакции
электрофильного замещения. 
     Правило замещения в бензольном ядре:                   раствора изменяется, обесцвечивается или при охлаждении
     X1 заместитель первого рода -                          раствора выделяются хлопья бензойной кислоты.
NHR>NH2>OH>OR>CHR>CH3>Hal;                                        Задание: написать уравнение реакции окисления
     X11-заместители второго рода –                         ароматического углеводорода.
NO2>CN>SO3H>CHO>COOH>COOR и др.
                                                            Бромирование ароматических углеводородов.
ArX1 + Z+ Æ о- и n-продукты (изомеры)
ArX11 + Z+ Æ м-продукт                                      Реактивы и оборудование:
                                                            Толуол или этилбензол, нафталин
              Поляризация ядра:                             Раствор брома в CCl4 (5-10% р-р)
                                                            Железные опилки (обезжиренные)
                                                            Лакмусовая бумага (синяя)
                                                            Водяная баня
                                                            Пробирки                                           3 шт.
                                                            Обратный холодильник (воздушный)

      Опыт 4. Химические свойства ароматических угле-             В 2 пробирки помещают по 1 мл толуола и по 1 мл
водородов.                                                  раствора брома. В одну из них добавляют на кончике ножа
                                                            железные опилки. Обе пробирки нагревают на водяной бане,
Окисление ароматического углеводорода.                      перемешивая время от времени или с использованием обрат-
                                                            ного холодильника. По обесцвечиванию раствора реакцион-
Реактивы и оборудование:                                    ной среды судим о протекании реакции или по выделению
Толуол или этилбензол (ксилол)                              дымка HBr, окрашивающего влажную лакмусовую бумагу.
Перманганат Калия (5%)                                      Реакция бромирования при нагревании без катализатора идёт
Серная кислота (10%)                                        по радикальному механизму (Sr) с образованием галогено-
Пробирки                                                    производного в боковой цепи. В пробирке с железными
Водяная баня                                                опилками реакция бромирования протекает по ионному ме-
Обратный холодильник (воздушный)                            ханизму (Se), замещение водорода на бром идёт в бензольное
                                                            кольцо согласно правилу ориентации в орто- или пара-
      В пробирку с 1 мл ароматического углеводорода до-     положение по отношению к алкильному заместителю.
бавляют 2 мл раствора перманганата и серной кислоты, на-          Задание: написать уравнение реакции бромирования
гревают в водяной бане, встряхивая их или с использовани-   углеводородов и их механизмы протекания. Объяснить роль
ем воздушного холодильника. Через некоторое время цвет      катализатора и ориентирующее влияние алкила в реакции
                                                            электрофильного замещения.

Страницы