Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 36 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Реакции получения:
1. R-Cl + NH
3
→ R-NH
2
+ HCl
2. R-NO
2
+ [H] → R-NH
2
+ 2 H
2
O
3. R-C≡N + 2H
2
→ R-CH
2
-NH
2
4. R-CONH
2
+ Na-O-Br → R-NH
2
+ CO
2
+ NaBr
Химические свойства:
1. R-NH
2
+ HOH → [R-NH
3
]OH (гидроксид)
2. R-NH
2
+ HCl → R-NH
3
Cl или R-NH
2
HCl (соль)
R-NH
2
+ H
2
SO
4
→ R-NH
2
HSO
4
(сернокислая соль ами-
нов)
3. R-NH
2
+ R-Cl → R-NH-R + HCl (алкилирование)
4. R-NH
2
+ R-COOH → R-NH-CO-R + H
2
O
R-NH
2
+ R-COCl → R-NH-CO-R + HCl Реакция ацили-
рования
R-NH
2
+ (R-CO)
2
O → R-NH-CO-R + R-COOH
5. R-NH
2
+ HO-NO (HNO
2
) → R-OH + N
2
+ H
2
O
R
2
NH + HO-NO → R
2
N-NO
t°<0°
6. ArNH
2
+ HONO + HCl → ArN
2
Cl (реакция диазотирова-
ния)
Ar-N Cl
2
+
OH
Ar-N=N-
OH
(реакция азосочетания)
DEM
O
Цель работы: ознакомление студентов с соедине-
ниями, имеющими в своем составе азот (нитросоединения,
амины, анилины и др.), приобретение навыков эксперимен-
тального проведения реакций получения и химических пре-
вращений аминов и их производных.
Сдать задания СРС по теме «Амины».
Опыт 1. Восстановление нитробензола в анилин
Реактивы:
Нитробензол
Соляная кислота (конц.)
Zn (порошок или кусочек)
В пробирку помещают каплю нитробензола. Прибав-
ляют 3 капли концентрированной соляной кислоты и ма-
ленький кусочек или порошок на кончике ножа металличе-
ского цинка. Затем встряхивают пробирку, чтобы нитробен-
зол не находился в виде маслянистого слоя сверху, а хорошо
перемешивался с выделяющимся водородом. Если реакция
начнет замедляться, слегка подогреть над пламенем микро-
горелки. Продолжают вести реакцию, пока весь кусочек цин-
ка не растворится. Для этого может понадобиться добавить
еще 1-2 капли соляной кислоты.
Если нитробензола было взято немного, то в указан-
ных выше условиях реакции весь нитробензол перейдет в
анилин, вернее в его солянокислую соль, хорошо раствори-
мую в воде. Сохранить полученный раствор для последних
опытов.
Из полученной хлористоводородной соли анилина легко
можно выделить свободное основание анилина, подщелачи-
вая раствор едким натрием.
Задание: написать уравнение реакции, назвать продук-
ты реакции.
Опыт 2. Образование и разложение соли анилина
Реактивы:
Анилин
Соляная кислота (2 н р-р)
Щелочь (2 н р-р) 
Реакции получения:                                            Реактивы:
1. R-Cl + NH3 → R-NH2 + HCl                                   Нитробензол
2. R-NO2 + [H] → R-NH2 + 2 H2O                                Соляная кислота (конц.)
3. R-C≡N + 2H2 → R-CH2-NH2                                    Zn (порошок или кусочек)
4. R-CONH2 + Na-O-Br → R-NH2 + CO2 + NaBr
                                                                     В пробирку помещают каплю нитробензола. Прибав-
Химические свойства:                                          ляют 3 капли концентрированной соляной кислоты и ма-
1. R-NH2 + HOH → [R-NH3]OH (гидроксид)                        ленький кусочек или порошок на кончике ножа металличе-
2. R-NH2 + HCl → R-NH3Cl или R-NH2HCl (соль)                  ского цинка. Затем встряхивают пробирку, чтобы нитробен-
                                                              зол не находился в виде маслянистого слоя сверху, а хорошо
    R-NH2 + H2SO4 → R-NH2HSO4 (сернокислая соль ами-
                                                              перемешивался с выделяющимся водородом. Если реакция
    нов)
                                                              начнет замедляться, слегка подогреть над пламенем микро-
3. R-NH2 + R-Cl → R-NH-R + HCl (алкилирование)
                                                              горелки. Продолжают вести реакцию, пока весь кусочек цин-
4. R-NH2 + R-COOH → R-NH-CO-R + H2O                           ка не растворится. Для этого может понадобиться добавить
   R-NH2 + R-COCl → R-NH-CO-R + HCl  Реакция ацили-          еще 1-2 капли соляной кислоты.
рования                                                              Если нитробензола было взято немного, то в указан-
   R-NH2 + (R-CO)2O → R-NH-CO-R + R-COOH                      ных выше условиях реакции весь нитробензол перейдет в
5. R-NH2 + HO-NO (HNO2) → R-OH + N2 + H2O                     анилин, вернее в его солянокислую соль, хорошо раствори-
   R2NH + HO-NO → R2N-NO                                      мую в воде. Сохранить полученный раствор для последних
                     t°<0°                                    опытов.
6. ArNH2 + HONO + HCl → ArN2Cl (реакция диазотирова-               Из полученной хлористоводородной соли анилина легко
    ния)                                                      можно выделить свободное основание анилина, подщелачи-
 DEMO                                                         вая раствор едким натрием.
 Ar-N2Cl +      OH     Ar-N=N-    OH (реакция азосочетания)        Задание: написать уравнение реакции, назвать продук-
                                                              ты реакции.

      Цель работы: ознакомление студентов с соедине-               Опыт 2. Образование и разложение соли анилина
ниями, имеющими в своем составе азот (нитросоединения,
амины, анилины и др.), приобретение навыков эксперимен-       Реактивы:
тального проведения реакций получения и химических пре-       Анилин
вращений аминов и их производных.                             Соляная кислота (2 н р-р)
    Сдать задания СРС по теме «Амины».                        Щелочь (2 н р-р)

     Опыт 1. Восстановление нитробензола в анилин

Страницы