Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 39 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

щают на нее 1 каплю раствора фурфурола. При реакции кон-
денсации образуется яркое розово-красное пятно.
Лабораторная работа 13
СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Цель работы: ознакомление студентов с методами
синтеза органических соединений по реакциям, широко про-
текающим в биологических системах и процессах пищевого
производства; изучение физических и химических свойств
синтезированных веществ после очистки и выделения их из
реакционной массы; расчет выхода продукта реакции.
Реакции окисления
Реакция окисления связана с отдачей электронов.
Вещества окисляются тем легче, чем более они склонны к
отдаче электронов: R-H < R-OH < R-NH
2
;
R-CH
3
< R
2
CH
2
< R
3
CH;
R-CH
3
< R-C≡CH < R-CH=CH
2
Окисление органических соединений обычно сопро-
вождается отдачей водорода (дегидрирование), либо при-
соединением кислорода. Окисление первичных, вторичных
и третичных атомов углерода:
R-CH
3
Æ R-CH
2
OH Æ R-C=O Æ R-C=O
| |
H OH
R-CH
2
Æ R-CH-OH Æ R-C=O
| | |
R R R
R
3
C-H Æ R
3
C-OH
Дальнейшее окисление конечных продуктов реакции
ведет к деструкции молекулы по С-С связям.
Окислителями являются вещества с большим сродст-
вом к электронам. Таковы: кислород, перекиси, азотная ки-
слота, сера, оксид селена (II), галогены, производные метал-
лов с высшей валентностью – соединения трехвалентного
железа, оксид марганца (II), перманганат калия, хромовая
кислота и ее ангидрид, оксид свинца (II), тетраацетат свинца.
Методики синтеза
1. Бензохинон
Реактивы и оборудование:
Гидрохинон 5 г
Бромат калия (КBrO
3
) 2,25 г
Серная кислота (5 % раствор)
Круглодонная колба (емкость 100-150 мл)
Термометр до 100
0
С
Воронка Бюхнера с колбой Бунзена
В колбу наливают 50 мл воды, нагревают до 50
0
С,
добавляют 5 г гидрохинона до полного растворения. Раствор
охлаждают до комнатной температуры и по каплям при пе-
ремешивании прибавляют 2,5 мл серной кислоты в качестве
катализатора реакции. При добавлении кислоты возможно
образование черного осадка, если недостаточно чист исход-
ный гидрохинон. Осадок отделяют или убирают. В раствор в
колбе вносят осторожно 2,25 г бромата калия, и нагревают на
водяной бане до 50
0
С. Соль растворяется, и начинается ре-
акция окисления, температура смеси самопроизвольно по-
вышается до 75
0
С. Через 10-15 минут окисление завершает-
ся, темный цвет реакционной смеси изменяется до ярко-
щают на нее 1 каплю раствора фурфурола. При реакции кон-             R        R              R
денсации образуется яркое розово-красное пятно.                   R3C-H Æ R3C-OH
                                                                  Дальнейшее окисление конечных продуктов реакции
                                                           ведет к деструкции молекулы по С-С связям.
                                                                  Окислителями являются вещества с большим сродст-
                                                           вом к электронам. Таковы: кислород, перекиси, азотная ки-
                                                           слота, сера, оксид селена (II), галогены, производные метал-
                                                           лов с высшей валентностью – соединения трехвалентного
                Лабораторная работа 13                     железа, оксид марганца (II), перманганат калия, хромовая
                                                           кислота и ее ангидрид, оксид свинца (II), тетраацетат свинца.
    СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
                                                                                  Методики синтеза
      Цель работы: ознакомление студентов с методами                                1. Бензохинон
синтеза органических соединений по реакциям, широко про-
текающим в биологических системах и процессах пищевого     Реактивы и оборудование:
производства; изучение физических и химических свойств     Гидрохинон                                             5г
синтезированных веществ после очистки и выделения их из    Бромат калия (КBrO3)                                2,25 г
реакционной массы; расчет выхода продукта реакции.         Серная кислота (5 % раствор)
                                                           Круглодонная колба (емкость 100-150 мл)
                      Реакции окисления                    Термометр до 1000 С
       Реакция окисления связана с отдачей электронов.     Воронка Бюхнера с колбой Бунзена
Вещества окисляются тем легче, чем более они склонны к
отдаче электронов: R-H < R-OH < R-NH2;                            В колбу наливают 50 мл воды, нагревают до 500 С,
               R-CH3 < R2CH2 < R3CH;                       добавляют 5 г гидрохинона до полного растворения. Раствор
               R-CH3 < R-C≡CH < R-CH=CH2                   охлаждают до комнатной температуры и по каплям при пе-
       Окисление органических соединений обычно сопро-     ремешивании прибавляют 2,5 мл серной кислоты в качестве
вождается отдачей водорода (дегидрирование), либо при-     катализатора реакции. При добавлении кислоты возможно
соединением кислорода. Окисление первичных, вторичных      образование черного осадка, если недостаточно чист исход-
и третичных атомов углерода:                               ный гидрохинон. Осадок отделяют или убирают. В раствор в
       R-CH3 Æ R-CH2OH Æ R-C=O Æ R-C=O                     колбе вносят осторожно 2,25 г бромата калия, и нагревают на
                               |       |                   водяной бане до 500 С. Соль растворяется, и начинается ре-
                              H        OH                  акция окисления, температура смеси самопроизвольно по-
       R-CH2 Æ R-CH-OH Æ R-C=O                             вышается до 750 С. Через 10-15 минут окисление завершает-
          |        |          |                            ся, темный цвет реакционной смеси изменяется до ярко-

Страницы