Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 41 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Бюхнера осадок оксида марганца, промывают дважды горя-
чей водой (по 10-15 мл).
Фильтрат упаривают в чашке на водяной бане до объ-
ема ~15 мл, выпавший осадок фильтруют на воронке, про-
мывая горячей водой. Фильтрат вместе с промывной водой
охлаждают и добавляют раствор соляной кислоты до кислой
среды по конго красному. Выпавшую бензойную кислоту
отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывая ледяной
водой, сушат на воздухе. Выход составляет ~1-1,5 г.
Т
пл
=122,4
0
С.
Задание: написать уравнение реакции окисления то-
луола, рассчитать теоретический и практический выход.
2. Реакции ацилирования
Реакции, в ходе которых происходит введение в моле-
кулу остатка карбоновых кислот (ацил) называют ацилиро-
ванием. Ацилы кислот: формил - муравьиной кислоты, аце-
тил - уксусной кислоты, бензоил - бензойной кислоты.
Ацилирующие агенты располагаются (по активности):
галогенангидриды > ангидриды > сложные эфиры > амиды.
Ацилирующие агенты подвергаются при действии:
воды гидролизу с образованием кислот; спирта алкоголизу с
образованием сложных эфиров; кислоты ацидолизу с обра-
зованием ангидридов; амина аммонолизу с образованием
амидов.
При ацилировании ароматических углеводородов по
Фриделю-Крафтса образуются ароматические оксосоедине-
ния:
С
6
H
6
+ R-CОСl
→
3
FeCl
C
6
H
5
-CO-R + HCl.
Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами в
присутствии минеральных кислот (реакция этерификации)
приводит к образованию сложных эфиров по схеме:
R-COOH + HO-R
׀
→
+
H
R-COOR
׀
+ H
2
O
Методики синтезов
1. Ацетанилид
Реактивы и оборудование:
Анилин 4,65 г
Соляная кислота (конц.) 4,25 мл
Уксусный ангидрид 6,25 мл
Ацетат натрия (тв.) 7,5 г
Стаканы
Коническая колба
Термометр до 100
0
Колба Бунзена с воронкой Бюхнера
В стакан емкостью 200-300 мл наливают 125 мл дис-
тиллированной воды и 4,25 мл концентрированной соляной
кислоты, затем, перемешивая стеклянной палочкой, добав-
ляют свежеприготовленный анилин и нагревают до 50
0
С.
При перемешивании в раствор приливают 6,25 мл уксусного
ангидрида, после полного растворения добавляют 7,5 г аце-
тат натрия и интенсивно размешивают 20-30 мин. Реакцион-
ную смесь охлаждают в бане со льдом, при этом выпадает
обильный осадок. Кристаллы ацетанилида отфильтровывают
на воронке Бюхнера, промывают на фильтре холодной во-
дой. Сушат, взвешивают продукт. Можно перекристаллизо-
вать из холодной воды или спирта, t
пл
=114
0
С. Выход ~ 80%
от теоретического. Ацетанилид – бесцветные кристаллы с
бежевым оттенком.
Задание: Написать уравнение реакции получения аце-
танилида и рассчитать теоретический и практический выход.
2. Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
Реактивы и оборудование:
Салициловая кислота 2 г 
Бюхнера осадок оксида марганца, промывают дважды горя-                        Методики синтезов
чей водой (по 10-15 мл).                                                           1. Ацетанилид
       Фильтрат упаривают в чашке на водяной бане до объ-
ема ~15 мл, выпавший осадок фильтруют на воронке, про-      Реактивы и оборудование:
мывая горячей водой. Фильтрат вместе с промывной водой      Анилин                                            4,65 г
охлаждают и добавляют раствор соляной кислоты до кислой     Соляная кислота (конц.)                         4,25 мл
среды по конго красному. Выпавшую бензойную кислоту         Уксусный ангидрид                               6,25 мл
отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывая ледяной        Ацетат натрия (тв.)                                7,5 г
водой, сушат на воздухе. Выход составляет ~1-1,5 г.         Стаканы
Тпл=122,40С.                                                Коническая колба
       Задание: написать уравнение реакции окисления то-    Термометр до 1000
луола, рассчитать теоретический и практический выход.       Колба Бунзена с воронкой Бюхнера

                 2. Реакции ацилирования                           В стакан емкостью 200-300 мл наливают 125 мл дис-
      Реакции, в ходе которых происходит введение в моле-   тиллированной воды и 4,25 мл концентрированной соляной
кулу остатка карбоновых кислот (ацил) называют ацилиро-     кислоты, затем, перемешивая стеклянной палочкой, добав-
ванием. Ацилы кислот: формил - муравьиной кислоты, аце-     ляют свежеприготовленный анилин и нагревают до 500С.
тил - уксусной кислоты, бензоил - бензойной кислоты.        При перемешивании в раствор приливают 6,25 мл уксусного
      Ацилирующие агенты располагаются (по активности):     ангидрида, после полного растворения добавляют 7,5 г аце-
галогенангидриды > ангидриды > сложные эфиры > амиды.       тат натрия и интенсивно размешивают 20-30 мин. Реакцион-
      Ацилирующие агенты подвергаются при действии:         ную смесь охлаждают в бане со льдом, при этом выпадает
воды гидролизу с образованием кислот; спирта алкоголизу с   обильный осадок. Кристаллы ацетанилида отфильтровывают
образованием сложных эфиров; кислоты ацидолизу с обра-      на воронке Бюхнера, промывают на фильтре холодной во-
зованием ангидридов; амина аммонолизу с образованием        дой. Сушат, взвешивают продукт. Можно перекристаллизо-
амидов.                                                     вать из холодной воды или спирта, tпл=1140С. Выход ~ 80%
      При ацилировании ароматических углеводородов по       от теоретического. Ацетанилид – бесцветные кристаллы с
Фриделю-Крафтса образуются ароматические оксосоедине-       бежевым оттенком.
ния:                                                               Задание: Написать уравнение реакции получения аце-
     С6H6 + R-CОСl    → C6H5-CO-R + HCl.
                         FeCl 3                             танилида и рассчитать теоретический и практический выход.
     Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами в
присутствии минеральных кислот (реакция этерификации)                  2. Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
приводит к образованию сложных эфиров по схеме:
                                  +                         Реактивы и оборудование:
     R-COOH + HO-R   ‫׀‬
                         H→               ‫׀‬
                                      R-COOR + H2O          Салициловая кислота                                 2г

Страницы