Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 43 стр.

UptoLike

В круглодонную колбу помещают 12,2 г бензойной
кислоты, 23 г этилового спирта (абс.) и 19,6 г концентриро-
ванной серной кислоты, соединяют колбу с обратным холо-
дильником с хлоркальциевой трубкой. Реакционную смесь
кипятят в течение одного часа, охлаждают, добавляют полу-
торный объем воды, 25 мл диэтилового эфира и встряхива-
ют, переливают в делительную воронку, дают отстояться.
Отделяют органический слой, добавляют соду для нейтрали-
зации, дважды промывают водой и высушивают хлористым
кальцием.
Этиловый эфир бензойной кислоты кипит при 212
0
С.
Задание: Написать уравнение реакции образования
бензойноэтилового эфира и рассчитать теоретический и
практический выход.
5. Ацетилглицин
Реактивы и оборудование:
Глицин 3,7 г
Уксусный ангидрид 10 г (9,5 мл)
Стакан (емкость 100 мл)
Мешалка
Воронка Бюхнера
В стакан помещают глицин и 15 мл дистиллирован-
ной воды, полностью растворяют при перемешивании меха-
нической мешалкой, затем прибавляют уксусный ангидрид,
интенсивно перемешивают в течение 30 мин и оставляют на
ночь в холодильнике. Выпавший осадок отфильтровывают
на воронке Бюхнера, промывают 5 мл холодной воды и су-
шат в сушильном шкафу при 100-110
0
С. Определяют вес
продукта. Выход ~ 3,5 г, t
пл
=206
0
С.
Задание: Написать уравнение реакции получения аце-
тилглицина и рассчитать теоретический и практический вы-
ход продукта.
Реакции конденсации оксосоединений
Для оксосоединений присущи реакции уплотнения
различные виды конденсации альдегидов и кетонов. Реакции
конденсацииэто реакции соединения двух или нескольких
молекул веществ, которые приводят к образованию более
сложных по структуре молекул органических соединений и
выделению низкомолекулярных соединений (воды, спирта,
аммиака, соляной кислоты, солей и др.). К реакциям конден-
сации относят и реакции присоединения (альдольная, бен-
зоиновая конденсации, диеновый синтез и др.), взаимодейст-
вия альдегидов с фенолами, мочевиной, получение алкидных
смол (многоатомные спирты с многоосновными карбоновы-
ми и одноосновными высшими кислотами). Ароматические
альдегиды, жирноароматические кетоны достаточно легко
вступают в реакции конденсации с альдегидами, кетонами,
эфирами, ангидридами, аминами, анилинами и др., образуя
самые разнообразные продукты реакции.
Методики синтеза
1. Бензальанилин
Реактивы и оборудование:
Бензальдегид 0,05 моль (5 мл)
Анилин 0,05 моль (4,6 мл)
Этиловый спирт (95%) 13 мл
Ледяная вода
Колба круглодонная (емкость 100-150 мл)
Мешалка механическая
Воронка Бюхнера
                                                                    Задание: Написать уравнение реакции получения аце-
       В круглодонную колбу помещают 12,2 г бензойной         тилглицина и рассчитать теоретический и практический вы-
кислоты, 23 г этилового спирта (абс.) и 19,6 г концентриро-   ход продукта.
ванной серной кислоты, соединяют колбу с обратным холо-
дильником с хлоркальциевой трубкой. Реакционную смесь
кипятят в течение одного часа, охлаждают, добавляют полу-               Реакции конденсации оксосоединений
торный объем воды, 25 мл диэтилового эфира и встряхива-            Для оксосоединений присущи реакции уплотнения –
ют, переливают в делительную воронку, дают отстояться.        различные виды конденсации альдегидов и кетонов. Реакции
Отделяют органический слой, добавляют соду для нейтрали-      конденсации – это реакции соединения двух или нескольких
зации, дважды промывают водой и высушивают хлористым          молекул веществ, которые приводят к образованию более
кальцием.                                                     сложных по структуре молекул органических соединений и
       Этиловый эфир бензойной кислоты кипит при 2120С.       выделению низкомолекулярных соединений (воды, спирта,
       Задание: Написать уравнение реакции образования        аммиака, соляной кислоты, солей и др.). К реакциям конден-
бензойноэтилового эфира и рассчитать теоретический и          сации относят и реакции присоединения (альдольная, бен-
практический выход.                                           зоиновая конденсации, диеновый синтез и др.), взаимодейст-
                                                              вия альдегидов с фенолами, мочевиной, получение алкидных
                    5. Ацетилглицин                           смол (многоатомные спирты с многоосновными карбоновы-
                                                              ми и одноосновными высшими кислотами). Ароматические
Реактивы и оборудование:                                      альдегиды, жирноароматические кетоны достаточно легко
Глицин                                               3,7 г    вступают в реакции конденсации с альдегидами, кетонами,
Уксусный ангидрид                            10 г (9,5 мл)    эфирами, ангидридами, аминами, анилинами и др., образуя
Стакан (емкость 100 мл)                                       самые разнообразные продукты реакции.
Мешалка
Воронка Бюхнера                                                                  Методики синтеза
                                                                                 1. Бензальанилин
      В стакан помещают глицин и 15 мл дистиллирован-
ной воды, полностью растворяют при перемешивании меха-        Реактивы и оборудование:
нической мешалкой, затем прибавляют уксусный ангидрид,        Бензальдегид                              0,05 моль (5 мл)
интенсивно перемешивают в течение 30 мин и оставляют на       Анилин                                  0,05 моль (4,6 мл)
ночь в холодильнике. Выпавший осадок отфильтровывают          Этиловый спирт (95%)                                13 мл
на воронке Бюхнера, промывают 5 мл холодной воды и су-        Ледяная вода
шат в сушильном шкафу при 100-1100С. Определяют вес           Колба круглодонная (емкость 100-150 мл)
продукта. Выход ~ 3,5 г, tпл=206 0С.                          Мешалка механическая
                                                              Воронка Бюхнера