Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 45 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Реакционную массу охлаждают и фильтруют на ворон-
ке Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадок
на фильтр. Осадок, оставшийся в стакане и на фильтре, про-
мывают дважды небольшими порциями холодной воды и
растворяют в небольшом количестве 5% раствора гидрокси-
да натрия. Раствор фильтруют от нерастворимого щелочи
остатка. Из темно-красного фильтрата фенолфталеин осаж-
дают после подкисления соляной кислотой до рН=7 и через
30 мин отфильтровывают и сушат. Взвешивают продукт.
Выход ~ 4 г (~ 35-38 %), t
пл
=261
0
С.
Задание: Написать уравнение реакции образования
фенолфталеина из двух молей фенола и одного моля фтале-
вого ангидрида. Рассчитать теоретический и практический
выход фенофталеина.
Реакции диазотирования. Красители.
Введение в органическую молекулу азогруппы –
N=N–, один из атомов азота которой соединен с органиче-
ским радикалом, а второй - с анионом кислоты, называют
реакцией диазотирования:
ArNH
2
+ NaNO
2
+ 2HX → ArN
2
X + NaX + 2H
2
O
Диазосоединения существуют в нескольких формах:
[Ar–N
+
≡N ]Cl
-
Ar–N=N–O–H
соли диазония диазогидраты
[Ar–N
+
≡ N]О
-
Н Ar–N=N–O–Me
гидроксиды диазония диазотаты
В диазосоединениях Ar-N
2
X атомы азота связаны с
ароматическим радикалом и неорганическим остатком X
(Hal
-
, SO
3
-
H, NO
2
-
, BF
4
-
, OH
-
).
Азосоединения – Ar–N
2
–R (алифатического, аромати-
ческого, гетероциклического ряда) образуются в результате
взаимодействия с ароматическими соединениями без выде-
ления азота, такое взаимодействие называют реакцией азосо-
четания.
Некоторые химические свойства диазосоединений:
1. С выделением азота:
ArN
2
Cl + HOH → ArOH + N
2
+ HCl
ArN
2
Cl + CuCN → ArCN + N
2
Cl и др.
2. Без выделения азота:
а) ArN
2
Cl + H
2
→ ArNH – NH
2
+ HCl
б) Реакция азосочетания (азокрасители):
ArN Cl +
2
OH + NaOH Ar-N=N- -OH + NaCl + H O
2
азосоединение кислотного характера
DEM
O
ArN Cl +
2
+ HCl
2
Ar-N=N-
3
2
N(CH )
-N(CH )
3
азосоединение основного характера
DEM
O
Таким образом, азокрасители образуются в результате
реакций диазотирования и последующего азосочетания.
Природные красители – вещества, вырабатываемые
живыми организмами, растениями. Наиболее известны али-
зарин, хна, кармин, индиго.
Антрахиноновые красители:
Ализарин- краситель красного цвета, находится в кор-
нях марены, отличается высокой химической стойкостью,
яркостью и светопрочностью, используют для окраски тка-
ней из шерсти, шелка, хлопка.
O
O
OH
OH
ализарин
DEM
O
     Реакционную массу охлаждают и фильтруют на ворон-       ления азота, такое взаимодействие называют реакцией азосо-
ке Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадок     четания.
на фильтр. Осадок, оставшийся в стакане и на фильтре, про-   Некоторые химические свойства диазосоединений:
мывают дважды небольшими порциями холодной воды и            1. С выделением азота:
растворяют в небольшом количестве 5% раствора гидрокси-         ArN2Cl + HOH → ArOH + N2 + HCl
да натрия. Раствор фильтруют от нерастворимого щелочи           ArN2Cl + CuCN → ArCN + N2Cl и др.
остатка. Из темно-красного фильтрата фенолфталеин осаж-      2. Без выделения азота:
дают после подкисления соляной кислотой до рН=7 и через         а) ArN2Cl + H2 → ArNH – NH2 + HCl
30 мин отфильтровывают и сушат. Взвешивают продукт.             б) Реакция азосочетания (азокрасители):
Выход ~ 4 г (~ 35-38 %), tпл=2610С.                           DEMO
     Задание: Написать уравнение реакции образования           ArN2Cl +      OH + NaOH        Ar-N=N-        -OH + NaCl + H2O
фенолфталеина из двух молей фенола и одного моля фтале-                                  азосоединение кислотного характера
вого ангидрида. Рассчитать теоретический и практический       DEMO
выход фенофталеина.                                            ArN2Cl +       N(CH3)2      Ar-N=N-        -N(CH3)2 + HCl
                                                                                         азосоединение основного характера
             Реакции диазотирования. Красители.
      Введение в органическую молекулу азогруппы –
                                                                    Таким образом, азокрасители образуются в результате
N=N–, один из атомов азота которой соединен с органиче-
                                                             реакций диазотирования и последующего азосочетания.
ским радикалом, а второй - с анионом кислоты, называют
                                                                    Природные красители – вещества, вырабатываемые
реакцией диазотирования:
                                                             живыми организмами, растениями. Наиболее известны али-
      ArNH2 + NaNO2 + 2HX → ArN2X + NaX + 2H2O
                                                             зарин, хна, кармин, индиго.
      Диазосоединения существуют в нескольких формах:
                                                                                 Антрахиноновые красители:
      [Ar–N+≡N ]Cl-             Ar–N=N–O–H
                                                                    Ализарин- краситель красного цвета, находится в кор-
      соли диазония             диазогидраты
                                                             нях марены, отличается высокой химической стойкостью,
                                                             яркостью и светопрочностью, используют для окраски тка-
      [Ar–N+≡ N]О-Н                 Ar–N=N–O–Me
                                                             ней из шерсти, шелка, хлопка.
      гидроксиды диазония             диазотаты
                                                                    DEMO O        OH
        В диазосоединениях Ar-N2X атомы азота связаны с                               OH
ароматическим радикалом и неорганическим остатком X
(Hal -, SO3-H, NO2-, BF4-, OH-).
        Азосоединения – Ar–N2–R (алифатического, аромати-                   O
                                                                          ализарин
ческого, гетероциклического ряда) образуются в результате
взаимодействия с ароматическими соединениями без выде-

Страницы