Программа государственного экзамена (для студентов химического факультета специальности 011000 "Химия", очной формы обучения). Мухин В.А - 5 стр.

      Хроматография. Общие принципы и аналитические возмож-        нические производные ацетиленов. Регио- и стереоселективность в
ности метода. Классификация хроматографических методов по ме-      реакциях присоединения к тройной связи в алкинах: галогенирова-
ханизмам распределения; по применяемым фазам; по техническим       ние, гидрогалогенирование, гидратация, присоединение спиртов,
приемам. Вид хроматограмм и параметры пика. Критерии разделе-      карбоновых кислот. Отличия в реакционной способности тройной
ния веществ в хроматографическом анализе, селективность и эф-      и двойной связей при взаимодействии с электрофилами. Конденса-
фективность. Идентификация компонентов смеси в хроматографи-       ция ацетиленов с альдегидами и кетонами (Фаворский).
ческом анализе. Количественный анализ по хроматограммам: ме-             Свойство сопряженных диенов: реакции 1,2- и 1,4-присоеди-
тод абсолютной калибровки, метод внутреннего стандарта, метод      нения, кинетический и термодинамический контроль. Диеновый
нормализации. Схема газового хроматографа. Детекторы в ГЖХ и       синтез. Представления методов молекулярных орбиталей и теории
ВЭЖХ.                                                              резонанса для описания свойств органических соединений и путей
                                                                   их превращений.
                                                                         Алициклы. Классификация, строение, конформации. Кон-
               Раздел 3. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ                        формации циклогексана, экваториальные и аксиальные связи. Осо-
                                                                   бенности пространственного и электронного строения и свойств
     При подготовке к экзамену необходимо обратить особое          циклопропана. Типы напряжения циклов. Общие представления о
внимание на генетическую связь между классами органических со-     средних и макроциклах.
единений; особенности электронного строения как причину своеоб-          Ароматические углеводороды. Правило Хюккеля, понятие об
разия химической активности; механизмы важнейших химических        ароматичности. Небензоидные ароматические системы. Реакции
реакций; получение важнейших классов органических реакций.         ароматического электрофильного замещения, их механизм, π- и σ-
                                                                   комплексы. Реакции сульфирования, нитрования, галогенирования,
     Характеристики химических связей в органических соедине-      алкилирования, ацилирования бензола. Эффекты заместителей.
ниях. sp3-, sp2- и sp-гибридизация. Свободные радикалы, карбока-   Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость и направ-
тионы и карбоанионы как интермедиаты в реакциях органических       ление реакции электрофильного замещения.
соединений. Качественная трактовка их электронного строения и            Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования в ал-
факторы, определяющие их относительную стабильность. Элек-         килгалогенидах и спиртах. Электронная природа и полярность свя-
тронные и пространственные эффекты в органических молекулах.       зей C–Hal, С–О и О–Н. Кинетические и стереохимические критерии
     Алканы. Гомолиз связей. Галогенирование алканов. Селектив-    механизмов SN1, SN2, E1, Е2 и Е1cb. Основность и нуклеофиль-
ность в радикальных превращениях алканов. Сульфохлорирование,      ность. Влияние структуры субстрата, реагента, растворителя,
окисление, нитрование алканов, особенности механизмов. Реакции     свойств уходящих групп, температуры реакции на скорость и меха-
радикального замещения в боковой цепи алкилбензолов.               низм реакций. Конкуренция реакций элиминирования и замещения.
     Алкены. Относительная стабильность структурных и геомет-      Перегруппировки карбокатионов. Различие в подвижности галогена
рических изомеров. Представления о механизмах электрофильного      в галогенбензолах, галогенвинилах, галогенбензилах, галогеналки-
присоединения галогенов, галогеноводородов, воды. Правило Мар-     лах. Замещение гидроксильной группы при действии серной кисло-
ковникова. Сопряженное электрофильное присоединение к алкенам.     ты, галогенводородов, галогенпроизводных фосфора и хлористого
Перегруппировки карбокатионов. Радикальная и ионная полимери-      тионила. Механизм SNi. Дегидратация. Межфазный катализ. Осо-
зация алкенов.                                                     бенности протекания реакций нуклеофильного замещения в арома-
     Алкины. Реакции подвижного атома водорода в терминальных      тическом ядре, представление об их механизмах.
алкинах. С–Н-кислотность ацетиленов: ацетилениды и магнийорга-
                               9                                                                  10