Нитрование. Осянин В.А - 15 стр.

UptoLike

14
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
O
2
N
CH
3
CH
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
NO
2
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
2
NO
2
+
HNO
3
(
12.5%)
+
83%
- H
2
O
Наряду с этими мононитросоединениями образуется также не-
значительное количество 2,5-динитро-2,5-диметилгексана. С уве-
личением концентрации кислоты количество образующихся поли-
нитросоединений возрастает.
При нитровании разбавленной HNO
3
алканы нормального
строения образуют преимущественно вторичные нитросоединения
с нитрогруппой у второго атома углерода.
При нитровании циклоалканов наблюдаются те же закономерно-
сти: циклоалканы, содержащие третичные атомы углерода, нитруются
разбавленной кислотой легче, чем незамещенные циклоалканы.
CH
3
HNO
3
(
12.5%)
100 C
o
CH
3
NO
2
В промышленности нитрование алканов (обычно только про-
стейших) ведут в газовой фазе при 250-450 ºС диоксидом азота или
парами HNO
3
в основном при атмосферном давлении. При сравни-
тельно невысокой температуре расщепления углеродного скелета
алкана, как правило, не происходит. В более жестких условиях про-
текают окисление и деструкция нитруемых соединений, при этом
никакой избирательности не наблюдается. Примером может слу-
жить парофазное нитрование 2-метилпропана:
CH
3
CH CH
3
CH
3
+
CH
3
CH CH
2
NO
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
NO
2
CH
3
CH
CH
3
NO
2
+
CH
3
NO
2
замещение
деструкция
HNO
3
(12%)
4.2%
37.5%
16%
3.6%
300 C
o
+
другие продукты
деструкции