Нитрование. Осянин В.А - 17 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

16
4 HNO
3
→ 4 NO
2
+ 2 H
2
O + O
2
.
Молекула NO
2
, обладающая неспаренным электроном, является
истинным нитрующим агентом. Под действием диоксида азота из уг-
леводорода образуется радикал R• и азотистая кислота, которая при
взаимодействии с азотной кислотой снова дает диоксид азота:
R H
+
NO
2
.
R
+
HNO
2
.
HNO
2
+ HNO
3
NO
2
+
OH
2
2
.
Далее радикал R• реагирует с NO
2
, давая нитросоединение и
эфир азотистой кислоты в качестве побочного продукта:
NO
2
R
.
.
+
R
NO
2
+
R O N O
Кроме того, радикал R• может давать нитрозосоединения при
взаимодействовии с монооксидом азота, который образуется в ре-
зультате разложения азотистой кислоты:
2 HNO
2
→ NO + NO
2
+ H
2
O
NO
R
.
.
+
R N O
Химическая природа продуктов реакции определяется в основ-
ном состоянием равновесия:
HNO
3
+ NO NO
2
+ H
2
O
2 3
Чем более сдвинуто равновесие вправо, тем лучше протекает
нитрование; сдвиг равновесия влево способствует образованию
нитрозосоединений.
Образующиеся при нитровании алканов эфиры азотистой кислоты
и нитрозосоединения могут подвергаться дальнейшим превращениям,
например гидролизу и последующему окислению оксидами азота:
R O
NO
OH
2
R OH
[O]
R OH
O
R
NO
OH
2
R
O
H
[O]
R
OH
O
R N
OH
H
+

Страницы