Нитрование. Осянин В.А - 18 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

17
Помимо радикального нитрования для предельных углеводоро-
дов известно и нитрование по механизму электрофильного замеще-
ния, которое в синтезе, однако, почти не применяется. В качестве
нитрующих агентов используют стабильные соли нитрония в ди-
хлорметане и сульфолане:
RH + NO
2
PF
6
R
NO
2
+
HPF
6
CH
2
Cl
2
-
сульфолан
+
_
Кроме углеводородов соответствующие продукты замещения
можно с высоким выходом получить и из соединений, содержащих
подвижные атомы водорода. Так, при действии на малоновый или
ацетоуксусный эфир концентрированной HNO
3
при комнатной
температуре образуются соответствующие нитроэфиры:
CH
2
COOC
2
H
5
X
HNO
3
CH
COOC
2
H
5
X
O
2
N
X = COOC
2
H
5
, COCH
3
- H
2
O
Нитрование индандиона-1,3 с последующим щелочным расще-
плением α-нитрокетона является удобным способом синтеза пер-
вичных нитроалканов:
O
O
R
H
HNO
3
O
O
R
NO
2
OH
_
COO
COO
_
_
+
RCH
2
NO
2
3. НИТРОВАНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
При нитровании алкенов тетраоксидом диазота N
2
O
4
образуется
смесь 1,2-динитроалканов и 2-нитрозамещенных алкилнитритов, ко-
торые обычно неустойчивы и либо гидролизуются в 2-нитроспирт,
либо окисляются в 2-нитроалкилнитраты и 2-нитрокарбонильные со-
единения:

Страницы