Нитрование. Осянин В.А - 16 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

15
Результаты нитрования 2-метилпропана показывают, что процент-
ное соотношение продуктов замещения точно соответствует соотноше-
нию числа атомов водорода при первичных и третичных атомах угле-
рода в исходном углеводороде (9:1), т.е. реакция неселективна. Углево-
дороды нормального строения в большей степени подвержены дест-
рукции, чем изомерные им углеводороды разветвленного строения.
При парофазном нитровании азотной кислотой полинитросо-
единения не образуются. Они могут быть получены при нитрова-
нии мононитросоединений под давлением.
Введение нитрогруппы в боковую цепь ароматических углево-
дородов производится примерно в тех же условиях, что и нитрова-
ние алканов и циклоалканов и протекает по механизму радикально-
го замещения. При этом получаются в основном α-нитро-
соединения. Так, при действии разбавленной азотной кислоты на
пропилбензол в запаянных трубках при 100-108 ºС образуется
1-нитро-1-фенилпропан с выходом 90%:
CH
3
HNO
3
(12.5%)
100-108 C
o
CH
3
NO
2
Дифенилметан легко нитруется разбавленной азотной кисло-
той, образуя дифенилнитрометан с выходом 44%:
HNO
3
(12.5%)
NO
2
Следует отметить, что наряду с нитрованием в боковую цепь в
условиях реакции Коновалова может происходить в некоторой сте-
пени и нитрование в ядро с образованием орто- и пара-изомеров
из-за формирования в процессе реакции электрофильных частиц.
Нитрование алканов, циклоалканов и алкиларенов в боковую
цепь представляет собой цепной процесс и протекает по механизму
свободнорадикального замещения (S
R
). При нагревании азотная ки-
слота разлагается с выделением диоксида азота:

Страницы