Нитрование. Осянин В.А - 28 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

27
+
+
NO
2
+
NO
2
+
.
+
NO
2
.
Последующая рекомбинация катион-радикала и диоксида азота
приводит к образованию σ-комплекса, который далее обычным об-
разом превращается в продукт замещения:
H
NO
2
+
+
NO
2
+
BH
+
.
+
NO
2
.
B
.
.
4.3. ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ
НА ПРОТЕКАНИЕ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ
Заместители в ароматическом ядре влияют как на реакционную
способность кольца, так и на место вступления нового заместителя.
Все заместители по ориентирующему действию делятся на две
группы: ориентанты I и II рода.
Ориентанты I рода (OH, OR, OCOR, NH
2
, NHR, NR
2
, NHCOR,
−N=N−, CH
2
Cl, Alk, Hal, SH, SR, CH
2
OH, CH
2
NH
2
, CH
2
NR
2
,
CH
2
COOH, C
6
H
5
, CH=CHR, COO
‾
) направляют нитрогруппу пре-
имущественно в орто- и пара-положения и облегчают (кроме гало-
генов) ее вступление по сравнению с незамещенным бензолом. По-
этому процесс нитрования проводится в более мягких условиях.
CH
3
HNO
3
, H
2
SO
4
30 C
o
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
+
+
37%
59%
4%
n-нитротолуол
o-нитротолуол
м-нитротолуол
К ориентантам I рода относятся группы, содержащие неподе-
ленную пару электронов на атоме, соединенном с кольцом (за ис-
ключением нитрозогруппы NO), а также алкильные, алкенильные и
арильные группы.

Страницы