Нитрование. Осянин В.А - 27 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

26
H
NO
2
X
NO
2
+ HX
-комплекс
NO
2
+
комплекс
H
ПС
1
ПС
2
ПС
3
Координата реакции
E
X
Р и с. 4.1
Однако наличие объемных групп с обеих сторон замещающе-
гося водорода может значительно уменьшить скорость распада σ-
комплекса и привести к появлению изотопного эффекта, как, на-
пример, в случае 2,4,6-три-трет-бутилтолуола:
CH
3
C(CH
3
)
3
H (D)
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
C
NO
2
CH
3
C(CH
3
)
3
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
C
NO
2
+
H (D)
+
+
+
k / k =
3.7
H
D
В последнее время рассматривается еще один возможный ме-
ханизм реакции электрофильного замещения с участием аромати-
ческих субстратов (ион-радикальный механизм электрофильно-
го замещения). Предполагается, что сначала образуется донорно-
акцепторный комплекс (π-комплекс), в котором осуществляется
одноэлектронный перенос с образованием ароматического катион-
радикала (см. также киодай-нитрование):

Страницы