Нитрование. Осянин В.А - 44 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

43
Таким образом, для введения нитрогруппы в о- или n-
положение ароматического амина необходимо стабилизировать
или «защитить» аминогруппу путем замены в ней атома водорода
на ацильную группу. Такая защищенная аминогруппа несколько
менее энергично активирует ароматическое ядро, но ориентирует
входящую при нитровании нитрогруппу главным образом в n-
положение, а если оно занято, то в о-положение. Само нитрова-
ние аминов с защищенной аминогруппой протекает с меньшим об-
разованием побочных продуктов. В качестве ацилирующих аген-
тов применяют кислоты (уксусную, муравьиную, щавелевую),
хлорангидриды кислот (хлористый ацетил, хлористый бензоил или
n-толуолсульфохлорид), а также ангидриды кислот, например ук-
сусный ангидрид:
NH
2
+
RCOX
NHCOR
- HX
R = H, COOH,
CH
3
X = OH
;
R = CH
3
, C
6
H
5
X = Cl
;
R = CH
3
CH
3
COO
X =
;
Ацилированные амины легко нитруются действием нитрую-
щей смеси при низкой температуре. При нитровании ацетанилида
нитрующей смесью при 3-5 °С получается в основном n-
нитроацетанилид и наряду с ним образуется лишь небольшое ко-
личество о-нитроацетанилида:
NHCOCH
3
HNO
3
, H
2
SO
4
3-5 C
o
NHCOCH
3
NO
2
+
NHCOCH
3
O
2
N
92%
8%

Страницы