Нитрование. Осянин В.А - 43 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

42
азотной кислоты, а концентрированная азотная кислота легко окис-
ляет фенол, то пикриновую кислоту получают через стадию обра-
зования фенолдисульфокислоты: фенол сульфируют серной кисло-
той до 2,4-фенолдисульфокислоты, на которую действуют затем
нитрующей смесью при нагревании; при этом обе сульфогруппы
замещаются на нитрогруппы и в ядро вступает третья нитрогруппа:
OH
+
H
2
SO
4
OH
SO
3
H
SO
3
H
- H
2
O
2
2
HNO
3
OH
NO
2
NO
2
O
2
N
3
- H
2
SO
4
, - H
2
O
2
4.7. НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
Аминогруппа, так же как и гидроксильная группа, является
сильным ориентантом I рода. Однако прямое нитрование аро-
матических аминов азотной кислотой или нитрующей смесью со-
провождается побочными реакциями, так что получение о- и n-
нитроанилинов таким путем становится невозможным. Это обу-
словлено тем, что, с одной стороны, ароматические амины чрезвы-
чайно чувствительны к действию окислителей: действие азотной
кислоты на них приводит к образованию продуктов окисления и их
последующей конденсации. С другой стороны, при действии
сильных кислот на ароматические амины образуются соли ами-
нов, аммониевые группы которых (NH
3
+
, RNH
2
+
, R
2
NH
+
), будучи
ориентантами II рода, направляют нитрогруппу преимущест-
венно в м-положение:
NH
2
HNO
3
H
2
SO
4
NH
2
NO
2
NH
2
CH
3
HNO
3
H
2
SO
4
NH
2
NO
2
CH
3
50%
70%

Страницы