Нитрование. Осянин В.А - 42 стр.

UptoLike

41
OH
X
+
HNO
3
5-10 % (моль.)
(C
4
H
9
)
4
N Br
дихлорэтан, 20 С, 4-6 ч
o
OH
X
NO
2
+
OH
2
85-95%
X = Cl, Br, F, CH
3
, Ph
+
-
В качестве нитрующих агентов для фенолов часто используют
нитраты металлов, например цирконилнитрат ZrO(NO
3
)
2
·xH
2
O,
NaNO
3
в присутствии каталитических количеств нитратов лантана
La(NO
3
)
3
·6H
2
O и висмута Bi(NO
3
)
3
·5H
2
O, нитраты Со(II), Ni(II),
Cu(II), Mn(II) и другие в присутствии n-толуолсульфокислоты
последнем случае образуются о-нитрофенолы с высокой региосе-
лективностью):
OH
CHO
ZrO(NO
3
)
2
xH
2
O
.
ацетон, 2 ч, 50 С
о
OH
CHO
NO
2
91%
HOCH
2
OH
NaNO
3
, La(NO
3
)
3
H
2
O
6
.
соля ная кислота -
(C
2
H
5
)
2
O
OH
NO
2
CH
2
OH
+
OH
CH
2
OH
O
2
N
7 : 1
(80%)
OH
CH
3
Ni(NO
3
)
2
H
2
O, n-CH
3
C
6
H
4
SO
3
H
6
.
ацетон
OH
CH
3
O
2
N
97%
Большое значение имеет получение из фенола пикриновой ки-
слоты – 2,4,6-тринитрофенола. Поскольку для введения трех нитро-
групп в молекулу фенола требуется повышение концентрации