Нитрование. Осянин В.А - 41 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

40
n-Нитрофенол (без примеси о-изомера) можно получать из фе-
нилового эфира бензолсульфокислоты: при действии на него нит-
рующей смеси нитрогруппа вступает только в n-положение к эфир-
ной группировке (в бензольное ядро, содержащее сульфогруппу,
нитрование не идет, так как сульфогруппа сильно его дезактивиру-
ет к электрофильной атаке); после гидролиза получается n-
нитрофенол и бензолсульфокислота:
OH
C
6
H
5
SO
2
Cl
- HCl
O
SO
2
C
6
H
5
HNO
3
H
2
SO
4
O
SO
2
C
6
H
5
NO
2
OH
NO
2
- C
6
H
5
SO
3
H
H
2
O, H
+
При нитровании фенола тетраоксидом диазота в инертном рас-
творителе образуется 2,4-динитрофенол:
OH
OH
NO
2
NO
2
N
2
O
4
CH
2
Cl
2
,
0 C
o
Гомологи фенола нитруются настолько легко, что нитрование
некоторых из них проводится в растворителях; при нитровании n-
крезола в бензольном растворе разбавленной азотной кислотой по-
лучается 2-нитро-4-метилфенол с выходом 80%:
OH
CH
3
HNO
3
бензол
OH
CH
3
NO
2
С высоким выходом фенолы нитруются разбавленной азотной
кислотой (6-15%-ной) в условиях межфазного катализа. Катализа-
тором служит бромид тетрабутиламмония:

Страницы