Нитрование. Осянин В.А - 45 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

44
Кислотный или щелочной гидролиз n-нитроацетанилида при-
водит к свободному основанию – n-нитроанилину:
NHCOCH
3
O
2
N
H
2
O, NaOH
NH
2
O
2
N
+
CH
3
COONa
о-Нитроанилин можно получить с высоким выходом из
сульфаниловой кислоты, предварительно проведя ее ацилирова-
ние. Нитрование ацетилсульфаниловой кислоты приводит к полу-
чению 2-нитро-4-сульфоацетанилида с хорошим выходом и без
примесей изомеров благодаря согласованной ориентации ацети-
ламино- и сульфогрупп, находящихся в n-положении друг к другу.
При кислотном гидролизе 2-нитро-4-сульфоацетанилида происхо-
дит не только удаление ацетильной группы, но и замещение
сульфогруппы на водород, в результате чего получается о-
нитроанилин:
NH
2
SO
3
H
(CH
3
CO)
2
O
- CH
3
COOH
NHCOCH
3
SO
3
H
HNO
3
H
2
SO
4
NHCOCH
3
SO
3
H
O
2
N
H
2
O, H
+
NH
2
O
2
N
- H
2
SO
4
, - CH
3
COOH
о-Нитроанилин можно получить с количественным выходом
нитрованием ацетанилида ацетил- или бензоилнитратом:
NHCOCH
3
CH
3
COONO
2
NHCOCH
3
O
2
N
+
CH
3
COOH
При нитровании N,N-диметиланилина можно получить взрыв-
чатое вещество тетрил. Вначале при действии нитрующей смеси об-
разуется 2,4-динитро-N,N-диметиланилин, одна метильная группа
которого окисляется азотной кислотой до карбоксильной, а затем
происходит декарбоксилирование и дальнейшее нитрование до N-
метил-N-нитро-2,4,6-тринитроанилина:

Страницы