Нитрование. Осянин В.А - 47 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

46
X
Ph
3
P/Br
2
/AgNO
3
CH
3
CN
X
NO
2
X = NH
2
, NHR, NR
2
Br NHCH
3
Ph
3
P/Br
2
/AgNO
3
CH
3
CN
Br NHCH
3
NO
2
91%
+
X
NO
2
Движущей силой данного процесса является термодинамически
выгодное образование трифенилфосфиноксида:
Ph
3
P + Br
2
Ph
3
PBr Br
+
_
AgNO
3
- AgBr
Ph
3
P
+
_
ONO
2
Br
ArH
- HBr, - Ph
3
P=O
ArNO
2
4.8. НИТРОВАНИЕ ГАЛОГЕНАРЕНОВ
Нитрование галогенбензолов в большинстве случаев приводит
к образованию смеси о- и n-нитрогалогенбензолов, причем n-
изомер получается в преобладающем количестве. Так как гало-
гены являются ориентантами I рода, но затрудняют электро-
фильное замещение, то условия реакции примерно такие же, как
и при нитровании бензола или даже более жесткие. Так, напри-
мер, смесь изомерных о- и n-бромнитробензолов получается при
нитровании бромбензола нитрующей смесью из концентрирован-
ных азотной (d 1.42) и серной (d l.84) кислот при слабом на-
гревании; выход почти количественный, изомерные бромнитро-
бензолы разделяются кристаллизацией.
Br
HNO
3
H
2
SO
4
Br
NO
2
Br
NO
2
+

Страницы