Нитрование. Осянин В.А - 49 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

48
COOH
HNO
3
H
2
SO
4
COOH
NO
2
O
2
N
1.51)
1.84)
60%
(d
(d
Салициловая кислота благодаря согласованной ориентации
карбоксильной и гидроксильной групп, находящихся в о-положе-
нии, нитруется значительно легче, чем бензойная кислота, – дейст-
вием нитрата натрия в разбавленной серной кислоте:
COOH
OH
COOH
NO
2
OH
64%
NaNO
3
разб.
H
2
SO
4
Эффективным нитрующим агентом для дезактивированных к
электрофильному замещению ароматических соединений является
раствор N
2
O
5
в жидком диоксиде серы:
CO
2
CH
3
CO
2
CH
3
N
2
O
5
, SO
2
- 78 C
o
CO
2
CH
3
CO
2
CH
3
O
2
N
90%
Альдегидная и кетонная группы также являются ориентантами
II рода, обусловливают вступление нитрогруппы преимущественно
в м-положение и необходимость проведения реакции в жестких ус-
ловиях. Однако м-ориентирующее влияние карбонильной группы
выражено не столь отчетливо, как у других ориентантов II рода,
например у нитрогруппы; бензальдегид нитруется нитратом калия
в концентрированной серной кислоте при 0-5 °С или безводной
азотной кислотой при –10÷0 °С, и образующийся
м-нитробензальдегид легко отделяется от сопутствующего ему
о-изомера (до 20%) кристаллизацией:

Страницы