Нитрование. Осянин В.А - 50 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

49
CHO
HNO
3
CHO
NO
2
- H
2
O
Для получения n-нитробензальдегида можно обработать бен-
зальдегид уксусным ангидридом и образовавшийся ацилаль (бен-
зилидендиацетат) подвергнуть нитрованию нитратом меди в ледя-
ной уксусной кислоте. В этих условиях нитрогруппа вступает в
n-положение к сложноэфирной группе, и с высоким выходом (79%)
получается n-нитробензилидендиацетат, гидролиз которого дает
n-нитробензальдегид:
CHO
(CH
3
CO)
2
O
CH(OCOCH
3
)
2
Cu(NO
3
)
2
CH
3
COOH
CH(OCOCH
3
)
2
NO
2
H
2
O, H
+
CHO
NO
2
- CH
3
COOH
2
Прямое нитрование ацетофенона нитрующей смесью (азот-
ная кислота d 1.42, серная кислота d 1.84 при 0 ºС) приводит к по-
лучению м-нитроацетофенона. Однако и в этом случае ориенти-
рующее влияние карбонильной группы выражено не столь одно-
значно: если нитровать ацетофенон дымящей азотной кислотой
при -10 ÷ -15°С, то получается смесь нитроацетофенонов, состоя-
щая из м-нитроацетофенона и о-нитроацетофенона:
COCH
3
HNO
3
1.5)
COCH
3
NO
2
COCH
3
O
2
N
+
55%
34%
(d
- H
2
O
4.10. КИОДАЙ-НИТРОВАНИЕ
Киодай-нитрование обычно осуществляется путем пропускания
потока обогащенного озоном кислорода или воздуха через раствор
ароматического субстрата в инертном растворителе (дихлорметане,

Страницы