Нитрование. Осянин В.А - 51 стр.

UptoLike

50
нитрометане, ацетонитриле) в присутствии избытка диоксида азота
при 0 °С и ниже. При этом субстрат быстро нитруется по аромати-
ческому кольцу, образуя соответствующие нитросоединения с вы-
соким выходом:
NO
2
+ O
3
CH
2
Cl
2
, 0 C
o
NO
2
89%
ArH + NO
2
+ O
3
2
ArNO
2
+ HNO
3
+ O
2
Данный процесс характеризуется такими уникальными черта-
ми, как протекание в нейтральной среде, высокая тенденция к ор-
то-замещению по отношению к ацильной и ациламиногруппе, чет-
ким различиям стадий мононитро- и полинитрообразования при
последующем нитровании. Добавление катализаторов (солей же-
леза (III), метансульфокислоты CH
3
SO
3
H, эфирата трехфтористо-
го бора BF
3
·O(C
2
H
5
)
2
) часто усиливает способность этой нит-
рующей системы и приводит к хорошему выходу продуктов по-
линитрования:
NO
2
NO
2
+ O
3
, CH
3
SO
3
H
CH
2
Cl
2
, -10 C
o
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
+
+
91 : 1 : 8
(98%)
Соотношение продуктов при киодай-нитровании часто значи-
тельно отличается от нитрования обычной нитрующей смесью
(табл. 4.2).