Нитрование. Осянин В.А - 48 стр.

UptoLike

Составители:

Рубрика:

n-Нитрофторбензол получается с высоким выходом нитровани-

ем фторбензола при 0 °С нитрующей смесью из дымящей азотной

кислоты (d 1.50) и концентрированной серной кислоты (d 1.84):

HNO

В качестве побочного продукта реакции образуется неболь-

шое количество 2,4-динитрофторбензола. Нитрование арилиодидов

часто осложняется образованием арилиод(III)-производных.

4.9. НИТРОВАНИЕ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА (АЛЬДЕГИДОВ, КЕТОНОВ,

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ)

Карбоксильная группа является ориентантом II рода, поэтому

нитрование бензойной кислоты должно проводиться в довольно

жестких условиях – действием дымящей азотной кислоты, нит-

рующей смеси или нитратов щелочных металлов в концентриро-

ванной серной кислоте. Основным продуктом нитрования бензой-

ной кислоты является м-нитробензойная кислота:

COOH

KNO

COOH

Для введения двух нитрогрупп в бензойную кислоту требуют-

ся более жесткие условия; так, 3,5-динитробензойная кислота получа-

ется при нитровании бензойной кислоты нитрующей смесью, со-

стоящей из дымящей азотной и концентрированной серной кислот: