Нитрование. Осянин В.А - 55 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

54
O
HNO
3
(CH
3
CO)
2
O
O
H
H
CH
3
COO
NO
2
N
N
H
_
+
CH
3
COO
-
O
NO
2
Наличие в ядре фурана, как и пиррола, электроноакцепторных
заместителей (CHO, COOH и др.) стабилизирует ядро фурана, и
нитрование в этом случае проходит гладко с высоким выходом
нитросоединения:
O
CHO
HNO
3
(CH
3
CO)
2
O,
o
- 10 C
O
CH(OCOCH
3
)
2
O
2
N
OH
2
O
O
2
N CHO
90%
1.42)
+ 5-7%
H
2
SO
4
(d (d
1.84)
- CH
3
COOH2
Пиррол. Пиррол еще более чувствителен к действию реагентов
кислотного характера, однако при полном отсутствии влаги его
можно нитровать азотной кислотой. Так, при действии безводной
азотной кислоты в уксусном ангидриде при –10÷ +5°С образуется
50% 2-нитропиррола и 7% 3-нитропиррола:
N
H
HNO
3
(100%)
(CH
3
CO)
2
O
N
H
NO
2
+
N
H
NO
2
3-Нитропиррол может быть получен при действии на пиррол
этилнитрата в присутствии этилата натрия; при этом образуется на-
триевая соль аци-формы 3-нитропиррола, которая при подкислении
переходит в 3-нитропиррол:
N
H
C
2
H
5
ONO
2
C
2
H
5
ONa
N
N
O
O
Na
-
-
+
+
H
+
N
H
NO
2

Страницы