Нитрование. Осянин В.А - 56 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

55
Тиофен. При нитровании тиофена нитрующей смесью (в усло-
виях нитрования бензола) нитрогруппа сразу вступает в положения
2 и 5. в результате чего образуется 2.5-динитротиофен. 2-
Нитротиофен получается при нитровании ацетил- или бензоилнит-
ратом, смесью дымящей азотной кислоты с уксусной кислотой и
уксусным ангидридом, нитратом меди или алюминия в уксусном
ангидриде:
S
CH
3
COONO
2
- CH
3
COOH
S
NO
2
80%
Нитрование бензконденсированных гетероциклов - индола,
бензотиофена и бензофурана – напоминает нитрование родона-
чальных гетероциклов, за исключением того, что электрофильное
замещение в индоле и бензотиофене направляется преимуществен-
но в положение 3, а в бензофуране – в положение 2.
N
H
O
S
индол
бензофуран
бензотиофен
1
2
3
1
2
3
1
2
3
N
H
PhCOONO
2
N
H
NO
2
- PhCOOH
5.2. НИТРОВАНИЕ ПИРИДИНА И ХИНОЛИНА
Нитрование пиридина и хинолина протекает значительно труд-
нее, чем нитрование бензола, и в гораздо более жестких условиях.
Нитрогруппа входит в положение 3. Реакцию проводят при 330 °С,
причем к раствору пиридина в олеуме (18% SO
3
), т.е. к сульфату
пиридиния, добавляется по каплям раствор нитрата калия в дымя-

Страницы