Нитрование. Осянин В.А - 57 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

56
щей азотной кислоте, причем даже в столь жестких условиях выход
3-нитропиридина составляет всего лишь 15%:
N
HNO
3
, KNO
3
,
олеум
330 С
о
N
NO
2
В то же время при действии на пиридин пентаоксида диазота
N
2
O
5
в жидком диоксиде серы 3-нитропиридин образуется с выхо-
дом 68%. Реакция протекает через промежуточное образование со-
ли N-пиридиния. Кроме того, генерируемый в дихлорметане in situ
из пиридина, диоксида азота и озона нитрат N-нитропиридиния при
последующей обработке водным раствором гидросульфита натрия
NаHSO
3
дает 3-нитропиридин с выходом 64%; в качестве побочно-
го продукта образуется пиридин-4-сульфонат натрия:
N
NO
2
, O
3
N
NO
2
+
NO
3
_
HSO
3
_
N
NO
2
O
3
S
H
_
NO
2
N
H
H
O
3
S NO
2
_
N
NO
2
HSO
3
_
N
H
SO
3
NO
2
_
- HNO
2
N
SO
3
_
HSO
3
_
В отличие от пиридина, N-окись пиридина нитруется значи-
тельно легче, при этом образуется в основном 4-нитросоединение:
N
O
HNO
3
H
2
SO
4
130 C
o
N
O
NO
2
+
-
-
+
, 89%
, 94%,
Последующая обработка N-оксида трифенилфосфином приво-
дит к образованию 4-нитропиридина:

Страницы