Нитрование. Осянин В.А - 59 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

58
RCH
2
O
OH
+
LiN[CH(CH
3
)
2
]
2
2
ГМФТА
RCH
O
OLi
Li
NH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
+
2
RCH
O
OLi
Li
1.
C
3
H
7
ONO
2
2.
H
3
O
+
RCH
O
OH
NO
2
RCH
2
NO
2
+
CO
2
45-65%
Исходные дианионы часто генерируют под действием диизо-
пропиламида лития в среде гексаметилфосфортриамида (ГМФТА).
Нитрование карбанионов с помощью алкилнитратов широко
используется и для получения α,ω-динитроалканов. С этой целью
енолят-анионы циклических кетонов обрабатывают двумя молями
алкилнитрата. Раскрытие цикла с последующим декарбоксилирова-
нием приводит к α,ω-динитроалкану:
O
KNH
2
/ ж. NH
3
RONO
2
1)
2) 2
O
N
O
O
N
O
O
+
_
+
_
+
_
+
_
+
K
K
H
3
O
- CO
2
O
2
N(CH
2
)
5
NO
2
90%
Аналогично протекает нитрование енолят-ионов сложных эфиров
_
_
+
C
2
H
5
OK
+
+
_
+
+
K
C
2
H
5
O N
O
O
- C
2
H
5
OH
N O
O
K
_
K
+
+
_
O OC
2
H
5
OC
2
H
5
O
OC
2
H
5
C
2
H
5
O
C
2
H
5
O
O
_
+
N
O
OC
2
H
5
H
O
H
3
O
N O
O
_
+

Страницы