Нитрование. Осянин В.А - 60 стр.

UptoLike

59
и бензилцианида:
_
_
+
C
2
H
5
OK
CH
2
CN
- C
2
H
5
OH
CH
CN
+
+
_
+
_
+
K
K
C
2
H
5
O N
O
O
- C
2
H
5
OH
N O
O
CN
K
_
+
_
K
N O
O
COO K
H
3
O
+
- CO
2
+
_
N O
OH
H
+
+
N O
O
_
+
KOH / H
2
O
+
_
+
_
_
N
O
O
OC
2
H
5
H
CN
Алкилмалоновые эфиры, эфиры ацетоуксусной и алкилацето-
уксусной кислот при действии нитрата ацетонциангидрина в ТГФ в
присутствии избытка гидрида натрия превращаются в эфиры 2-
нитрокарбоновых кислот:
COOC
2
H
5
X
R
COOC
2
H
5
R
NO
2
X = COOC
2
H
5
, COCH
3
+
CH
3
CH
3
ONO
2
CN
NaH
Нитрование алифатических кетонов амилнитратом в присутствии
третутилата калия позволяет вводить в молекулу две нитрогруппы:
R R
O
+
C
5
H
11
ONO
2
R R
O
NO
2
NO
2
+
C
5
H
11
OH
2
2
(CH
3
)
3
COK
H
3
O
1.
2.
+
Через промежуточное образование металлорганических соеди-
нений можно провести нитрование и ряда ароматических субстра-
тов (особенно при наличии достаточно кислых атомов водорода):
CH
3
O
CH
3
O
н-C
4
H
9
Li
N
2
O
4
,
-78 C
o
- н-C
4
H
10
CH
3
O
CH
3
O
Li
- LiNO
2
CH
3
O
CH
3
O
NO
2
67%