Нитрование. Осянин В.А - 9 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

8
N
2
O
4
→ 2NO
2
.
В полярных средах N
2
O
4
может существовать в ионной форме
в виде нитрата нитрозония NO
+
NO
3
‾‾
.
Диоксид азота и его димер легко присоединяются к непредель-
ным соединениям и потому применяются для получения нитросо-
единений из алкенов, а также находят широкое применение при па-
рофазном нитровании алканов. Безводный тетраоксид диазота N
2
O
4
с трудом реагирует с бензолом, но в присутствии избытка концен-
трированной серной кислоты при низких температурах легко нит-
рует ароматические углеводороды. Этим методом можно нитро-
вать, например, бензол (при температуре 20-24ºС), толуол и хлор-
бензол. Некоторые ароматические углеводороды реагируют с N
2
O
4
и в отсутствие серной кислоты. Например, взаимодействие нафта-
лина с N
2
O
4
дает α-нитронафталин с выходом 95%. Пиридин и хи-
нолин также нитруются при действии N
2
O
4
.
Многие органические соединения нитруются водными раство-
рами азотистой кислоты, которую генерируют из водного раствора
нитрита натрия и минеральных кислот (соляной или серной). Этим
методом, например, можно получить 5-нитросалициловую кислоту
из салициловой кислоты и 3-нитро-4-гидроксибензойную кислоту
из 4-гидроксибензойной.
ПЕНТАОКСИД ДИАЗОТА
Азотный ангидрид N
2
O
5
– белое кристаллическое гигроскопич-
ное вещество, способное взрываться в присутствии органических
соединений; он может быть получен дегидратацией HNO
3
под дей-
ствием P
2
O
5
при окислении N
2
O
4
озоном, электролизом раствора
N
2
O
4
в HNO
3
. Легко разлагается при кипячении и действии света:
N
2
O
5
→ 2 NO
2
+ 1/2 O
2
.
Показано, что в газовой фазе N
2
O
5
имеет следующую структуру:
N O N
O
O
O
O
+
+
-
-

Страницы