Химия. Кислородсодержащие органические вещества. Самосенко А.А. - 20 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ОГУ | Оренбург

Составители: 

Рубрика: 

20
- межклассовая изомерия.
СН
3СН2СНО СН3СОСН3
пропаналь пропанон
4.5 Физические свойства
В молекуле альдегида или кетона вследствие большой
электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом
связь С = О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности
π-
связи к кислороду:
б+ S-
С = О
Альдегиды и кетоны – полярные вещества с избыточной электронной
плотностью на атоме кислорода. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов
(формальдегид, ацетальдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их
температуры кипения ниже, чем у спиртов, т.к. нет подвижных атомов водорода и
они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды
имеют резкий запах, у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов
углерода в цепи, неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны обладают
цветочными запахами.
4.6 Химические свойства
Наличие альдегидов в молекуле определяет характерные свойства альдегидов.
1 Реакция восстановления.
Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной
связи в карбонильной группе:
O H
// Ni |
R – C + H
2
R – C – OH
\ |
H H
Продуктом гидрирования альдегидов является первичные спирты, кетонов
вторичные спирты.
O
// Ni
CH
3
C + H
2
CH
3
CH
2
\ |
H OH
O
//
CH
3
– C – CH
3
+ H
2
CH
3
CH – CH
3
      - межклассовая изомерия.

     СН3СН2СНО                            СН3СОСН3
     пропаналь                            пропанон

      4.5    Физические свойства

     В     молекуле    альдегида   или    кетона   вследствие   большой
электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом
связь С = О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности    π-
связи к кислороду:
     б+     S-
     С=О
     Альдегиды и кетоны – полярные вещества с избыточной электронной
плотностью на атоме кислорода. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов
(формальдегид, ацетальдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их
температуры кипения ниже, чем у спиртов, т.к. нет подвижных атомов водорода и
они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды
имеют резкий запах, у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов
углерода в цепи, неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны обладают
цветочными запахами.

      4.6        Химические свойства

Наличие альдегидов в молекуле определяет характерные свойства альдегидов.
      1 Реакция восстановления.
      Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной
связи в карбонильной группе:

         O                  H
       //         Ni         |
   R–C     + H2         R – C – OH
       \                    |
       H                    H
     Продуктом гидрирования альдегидов является первичные спирты, кетонов
вторичные спирты.
         O
       //         Ni
   CH3C + H2            CH3CH2
       \                    |
        H                  OH

            O
           //
     CH3 – C – CH3 + H2                CH3CH – CH3
20

Страницы