Химия. Кислородсодержащие органические вещества. Самосенко А.А. - 21 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ОГУ | Оренбург

Составители: 

Рубрика: 

21
|
OH
Гидрирование альдегидов - реакция восстановления, при которой
понижается степень окисления, входящего в карбонильную группу.
2 Реакция окисления.
1) альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окислятся.
При окислении альдегиды образуют карбоновые кислоты.
O O
// //
R – C R – C
\ \
H OH
2) альдегиды окисляются кислородом воздуха и слабым аммиачным
раствором оксида серебра.
O O
// //
R – C + Ag
2O R – C + 2Ag
\ \ качественная реакция
H ОH (реакция серебристого зеркала)
Окислителем альдегидов может выступать и свежеприготовленный
гидроксид меди(2). Окисляя альдегид, Cu
2++
восстанавливается до Cu
+
. В ходе
реакции образуются гидроксид меди(1) CuOH красного цвета и вода.
O O
// //
R – C + 2Cu(OH)
2 R – C + Cu2O + 2H2O
\ \
H ОH
Это также качественная реакция для обнаружения альдегидов.
3 Реакция присоединения.
1) Так как в состав карбонильной группы входит двойная связь,
альдегиды и кетоны способны вступать в реакции присоединения. Связь С = О
полярна, на атоме углерода сосредоточены частичный положительный заряд.
Альдегиды и кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения.
Такие реакции начинаются с взаимодействия атома углерода карбонильной
группы с свободной электронной парой нуклеофильного реагента (Nu).
O
//
С = О + Nu – C
\
Nu 
                                       |
                                      OH
       Гидрирование альдегидов - реакция восстановления, при которой
понижается степень окисления, входящего в карбонильную группу.
       2 Реакция окисления.
       1) альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окислятся.
При окислении альдегиды образуют карбоновые кислоты.
             O                O
            //               //
      R–C             R–C
            \               \
            H                OH
       2) альдегиды окисляются кислородом воздуха и слабым аммиачным
раствором оксида серебра.
      O                          O
     //                         //
R–C       + Ag2O        R–C         + 2Ag
     \                          \            качественная реакция
      H                          ОH           (реакция серебристого зеркала)

     Окислителем альдегидов может выступать и свежеприготовленный
гидроксид меди(2). Окисляя альдегид, Cu2++ восстанавливается до Cu+. В ходе
реакции образуются гидроксид меди(1) CuOH красного цвета и вода.
       O                          O
       //                       //
  R–C      + 2Cu(OH)2      R–C        + Cu2O + 2H2O
        \                       \
         H                       ОH

     Это также качественная реакция для обнаружения альдегидов.

     3 Реакция присоединения.
     1) Так как в состав карбонильной группы входит двойная связь,
альдегиды и кетоны способны вступать в реакции присоединения. Связь С = О
полярна, на атоме углерода сосредоточены частичный положительный заряд.
Альдегиды и кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения.
Такие реакции начинаются с взаимодействия атома углерода карбонильной
группы с свободной электронной парой нуклеофильного реагента (Nu).

                          O
                         //
     С = О + Nu       – C
                         \
                         Nu

                                                                        21

Страницы