Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 43 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

42
CO
CH
3
COONa
(CH
3
COO)
2
Pd
N
2
R
+
BF
4
С O
O
С
O
СH
3
R
+
+
25-30
o
C
Синтез ароматических альдегидов осуществляют взаимодействием
солей арилдиазония с альдоксимами в присутствии солей меди (II):
CH
2
N OH
формальдоксим
CH
3
C
H
N OH
CH
3
CHO
H
2
O, H
+
CH
3
N
2
+
+
+
HCl
- N
2
o
-толуиловый альдегид
CuSO
4
ЗАМЕЩЕНИЕ ДИАЗОГРУППЫ НА АЗИДО- И МЕРКАПТОГРУППЫ
Для введения групп N
3
– или SH– в ароматическое ядро путем за-
мены диазогруппы нет необходимости применять катализаторы.
При взаимодействии с азидом натрия на первой стадии образует-
ся циклический пентазен, который затем распадается с выделением
азота и образованием арилазида:
NaN
3
N
N
N
N
N
Cl
N N
+
N N N
+
..
:
N
2
+
- NaCl
t,
o
C
+
Тиофенолы получают из солей диазония по методу Лейкарта.
Способ состоит в смешивании эквимолекулярных количеств раство-
ров хлорида диазония и ксантогената калия. При нагревании раствора
образуется эфир этилксантогеновой кислоты, который при после-
дующем щелочном гидролизе дает тиофенол:
NH
2
CH
3
NCH
3
N
Cl
+ C
2
H
5
OC SK
S
H
2
O, 40
o
C
S
CH
3
S
OC
2
H
5
KOH - H
2
O
t,
o
C
SKCH
3
ClH
SH
CH
3
NaNO
2
HCl, 0-5
o
C
60 - 70%
Непосредственно с гидросульфидом калия реакцию не проводят,

Страницы