Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 45 стр.

UptoLike

44
NH
2
NO
2
COOH
NaNO
2
SO
2
Cl
NO
2
COOH
SO
3
H
NO
2
COOH
+ HCl
SO
2
Cl
NO
2
COOH
H
2
O
+
+
CuSO
4
NaHSO
3
2 HCl
+
+
2 H
2
O
2 NaCl
N
2
+
+
83%
арилсульфонилхлорид
сульфокислота
Однако чаще сульфокислоты получают, пропуская в раствор соли
диазония ток диоксида серы и хлороводорода.
РЕАКЦИЯ БАРТА
Реакция Барта – синтез ариларсоновых кислот или их солей
взаимодействием ароматических солей диазония с арсенитами ще-
лочных металлов:
N N
+
HSO
4
N
2
As
O
ONa
ONa
Na
3
AsO
3
+
натриевая соль
фениларсоновой кислоты
Параллельно замещению диазогруппы протекает окислительно-
восстановительная реакция: соль диазония окисляет арсенит-ион
(степень окисления мышьяка +3) до арсенат-иона (степень окисления
мышьяка +5).
Процесс обычно проводят в водном растворе карбоната натрия
(катализаторы Сu, Ni, Co, соли этих металлов, Ag) при охлаждении.
Избыток соли диазония приводит к образованию ди- или триарилар-
соновых кислот. Наличие электроноакцепторных заместителей в ор-
то- и (или) пара-положениях в ароматическом ядре повышает выход