Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 41 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

40
N
2
X
ArCH
2
CHR
+
ArN
2
X + CH
2
=CHR
CuCl
2
ацетон
X = Cl, Br; R = COOH, COOCH
3
, CN, CHO
Процесс проводят обычно в водно-ацетоновой среде (1:1) при
температуре от -5 до +40 °С в присутствии CuCl или СuСl
2
(в услови-
ях реакции восстанавливается до СuСl):
2 CuCl
2
+ CH
3
COCH
3
2 CuCl + ClCH
2
COCH
3
- HCl
Реакция идет по радикальному механизму через образование
арилрадикала в качестве интермедиата:
ArN
2
Cl
+
CuCl
C
C
H
ArN
2
CuCl
2
+
.
ArN
2
CuCl
2
+
.
ArN
2
.
Ar
C
C
HAr
.
CuCl
2
C
C
H
Ar
.
ArCH C Cl
ArC C
продукт арилирования
продукт галогенарилирования
+
- N
2
+
арилрадикал
+
- CuCl
- HCl
Ароматические α, β-непредельные карбоновые кислоты при ари-
лировании в условиях реакции Меервейна, как правило, декарбокси-
лируются с образованием стильбенов:

Страницы