Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 39 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

38
азота, а образующийся при этом арильный радикал взаимодействует с
иодид-ионом, давая анион-радикал, который, реагируя с катионом
диазония, дает арилиодид:
Ar
.
N N
N NAr
.
+
Ar
.
I
ArI
.
+
ArI
.
ArN
2
+
ArI
N NAr
.
+
+
Взаимодействие арилрадикала и атомарного иода (рекомбинация
двух радикалов) приводит к образованию арилиодида:
ArI
Ar
.
I
.
+
рeкомбинация
арилиодид
Аналогично происходит взаимодействие с роданид-ионом:
+
C
6
H
5
N
2
Cl
KSCN
S C NC
6
H
5
H
2
O, 25
o
C
(54%)
РЕАКЦИЯ ГОМБЕРГА-БАХМАНА
Разложение солей арилдиазония, содержащих электроно-
акцепторные группы, в присутствии аммиакатов меди (I) приводит к
образованию симметричных биарилов (реакция Гомберга-Бахмана):
N N
Cu(NH
3
)
2
+
N
2
R
R
R
+
ацетон
+
R = NO
2
, COOH, CHO
2
2
Для синтеза несимметричных биарилов целесообразно использо-
вать разложение солей арилдиазония в слабощелочной среде (исполь-
зование ацетатного буферного раствора) в присутствии избытка аро-
матического соединения (однако выход несимметричных биарилов
невысок (до 30%):
Ar'N
2
Cl
+
Ar' Ar''
N
2
ClH
+
Ar''H
pH = 3.8 - 6.3
+
+

Страницы