Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 38 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

37
Замена диазогруппы на нитрогруппу в тетрафторборатах арил-
диазония катализируется порошком меди. Эта реакция получила на-
звание реакции Гаттермана:
Cu
O
2
N N
2
BF
4
+
O
2
N NO
2
+
NaNO
2
67 - 82%
Взаимодействие гексанитритокобальтатов (III) арилдиазония с
NaNO
2
в присутствии оксида меди (I) и сульфата меди также приво-
дит к соответствующим нитросоединениям с выходом до 60%:
Cu
2
O, CuSO
4
[ArN
2
]
3
[Co(NO
2
)
6
] + NaNO
2
3 ArNO
2
60%
ЗАМЕЩЕНИЕ ДИАЗОГРУППЫ НА ИОД И ТИОЦИАНАТ
Замещение диазогруппы «мягкими» основаниями осуществляется
по ион-радикальному механизму. Введение иодид- или тиоцианат-
иона – наиболее простые реакции ароматических диазосоединений,
поскольку не требуют присутствия катализатора.
NH
2
NO
2
I
NO
2
1. NaNO
2
+ 2 HCl
2. KI
+ NaCl + KCl + 2 H
2
O
78%
В синтезе арилиодидов зарождение цепи начинается в результате
взаимодействия катиона диазония с иодид-ионом с образованием
диазорадикала и атомарного иода:
I
N NAr
.
I
.
ArN
2
+
+
+
Диазорадикал быстро распадается с выделением молекулярного

Страницы