Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 40 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

39
Реакция протекает по радикальному механизму, но до настояще-
го времени нет единой точки зрения на путь превращения катиона
диазония в радикал.
При арилировании замещенного бензола солью арилдиазония всегда
образуется смесь продуктов, в которой преобладают о- и п-замещенные
бифенилы независимо от природы заместителя в бензольном кольце.
Если в реакцию Гомберга-Бахмана ввести антраниловую кислоту,
то образуется дифеновая кислота:
NH
2
COOH
COOH
HOOC
дифеновая кислота
- N
2
Cu (I)
+ NaNO
2
+ HCl
антраниловая кислота
Частным случаем реакции Гомберга-Бахмана является фенентре-
новый синтез Пшорра:
COOH
N
2
COOH
Cl
+
Cu
- N
2
- HCl
фенантрен-9-карбоновая кислота
РЕАКЦИЯ МЕЕРВЕЙНА
Реакция Меервейна – введение арильной группы в непредель-
ные соединения при их взаимодействии с солями арилдиазония
(обычно с хлоридами). Реакция может осуществляться в результате
замещения атома водорода при ненасыщенном атоме углерода на
арилрадикал (арилирование) или путем присоединения к кратной свя-
зи арилрадикала и галогена (так называемое галогенарилирование).
Соединения, кратная связь которых активирована электроноакцеп-
торными группами, более реакционноспособны:

Страницы