Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 48 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

47
ционноспособными алифатическим метиленовыми группами, имею-
щимися в β-кетоэфирах и β-дикетонах; при этом образуются фенил-
гидразоны:
OC
2
H
5
O
O
OC
2
H
5
H H
N
C
2
H
5
O
2
C
C
2
H
5
O
2
C
N
H
HC
2
H
5
O
2
C
C
2
H
5
O
2
C
N
N
H
C
2
H
5
O
O H
O
C
2
H
5
O
H
N
N
+
..
фeнилгидразон
..
+
- H
+
В кислой среде фенилгидразоны претерпевают превращение,
приводящее к образованию индолов:
N
C
2
H
5
O
2
C
C
2
H
5
O
2
C
N
H
COC
2
H
5
N
H
OH
COC
2
H
5
N
H
O
H
H
+
Этот метод синтеза индолов называется реакцией Яппа-
Клингемана.
Аналогичным образом осуществляется синтез конденсированных
гетероциклических систем – например, триазолотриазинов:
N
H
N
N
NH
2
N
H
N
N
N N
+
CC
2
H
5
O
C
O
NO
2
H
H
+
O
N
N
N
N
H
N
NO
2
Na
2
CO
3
Cl
NaNO
2
+ HCl
3-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-4(1H)-он
5-амино-1Н-1,2,4-триазол
Диазотирование орто- и пери-диаминов приводит к образованию
конденсированных азотсодержащих гетероциклов (в связи с этим та-

Страницы