Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 56 стр.

UptoLike

Составители:

Рубрика:

слорода в феноле протонирован. При этом соль диазония, будучи

слабой электрофильной частицей, практически не атакует азосостав-

ляющую, так как положительный заряд на атоме азота или кислорода

резко понижает нуклеофильность субстрата (рис. 3.1).

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

lgV

фенолы

ариламины

Рис. 3.1. Зависимость скорости реакции азосочетания ариламинов

и фенолов от значения pH

Далее, по мере возрастания рН начинает увеличиваться концен-

трация свободного амина и фенола и, соответственно, растет скорость

реакции. При значениях рН больше 7 концентрация свободного ами-

на достигает максимума, а в случае фенолов происходит образование

фенолят-аниона, который является более сильным нуклеофилом, чем

фенол, благодаря более сильным электронодонорным свойствам

группы –О

по сравнению с гидроксильной группой: