Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 58 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

57
– диазонийкатион атакует пара-положение азокомпоненты. Если
пара-положение занято группами -COOH, -SO
3
H, то они отщепляют-
ся, если же в пара-положении имеются другие заместители, то реак-
ция идет в орто-положение;
– α-нафтолы сочетаются в положение 4; если оно занято, то в по-
ложение 2;
– β-нафтолы – только в положение 1. Если оно занято группами
COOH, -SO
3
H, NHCH
3
, Hal, то они замещаются азогруппой. Если в пер-
вом положении находится группа СН
3
, то реакция азосочетания не идет;
– орто- и пара-нитрофенолы, нитроанилины, мета-хлоранилин,
мета-аминобензолсульфокислота как азосоставляющие обычно не
вступают в реакцию;
– гидрохинон, пирокатехин, пара-фенилендиамин, орто- и пара-
аминофенолы окисляются солями диазония до хинонов.
Азосочетание аминофенолов с несогласованной ориентацией за-
местителей можно проводить селективно, меняя рН среды:
OH
NH
2
PhN
2
Cl
+
OH
NH
2
N N Ph
NH
2
OH
N NPh
pH 3-5
pH 8-9
4. АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ
АЗОСОЕДИНЕНИЯ
4.1. СТРОЕНИЕ АЗОСОЕДИНЕНИЙ
Молекулы азосоединений существуют в виде двух изомеров, раз-
личающихся взаимным расположением арильных (алкильных) ради-
калов, вследствие затрудненного вращения вокруг связи N=N. Азо-
соединения с трансоидным расположением арильных (алкильных)

Страницы