ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
36
1.4. ОТКРЫТИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ФУНКЦИЙ
1.4.1. ОТКРЫТИЕ ПЕРВИЧНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
В основе метода лежат реакции диазотирования ароматического
амина (I) и азосочетания получающейся соли диазония с β-нафтолом
в щелочной среде (II) с образованием азокрасителей красно-
оранжевого цвета:
Ar-NH
2
+ 2HCl + NaNO
2
→ [Ar-N≡N]
+
Cl
–
+ NaCl + 2H
2
O (I)
OH
Ar N N Cl
[ ]
+
-
+ + NaOH
OH
N=N Ar + NaCl +
H
2
O
(II)
АзокрасительНафтол
β
Первым этапом этого метода является растворение ароматиче-
ского амина в разведенной хлористоводородной кислоте. Если оно
затруднено, то смесь нагревают для ускорения процесса растворения,
но затем её необходимо обязательно охладить.
Диазотирование в препаративных целях или в количественном
анализе (нитритометрия) всегда проводят при температуре не выше
18°С или, ещё лучше, при охлаждении реакционной смеси льдом. Это
обусловлено тем, что соли диазония термически нестабильны.
Практически все соли диазония, за редким исключением, очень
быстро полностью разлагаются при температуре выше 35°С. C пони-
жением температуры скорость разложения падает, но оно еще имеет
место и при 0°С:
[Ar-N≡N]
+
Clˉ + H
2
O → Ar-OH + HCl + N
2
Для качественного анализа, где время выполнения операций не-
велико и количественное течение процесса необязательно, приемле-
мой является комнатная температура.
Важнейшим условием осуществления реакции азосочетания яв-
ляется создание необходимого значения рН реакционной массы. За-
висимость скорости реакции азосочетания от рH среды имеет купо-
лообразный вид с максимумом при рН, равном pK
a
азосоставляющей
(фенола или ароматического амина). Фенолы обычно азосочетают в
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 35
- 36
- 37
- 38
- 39
- …
- следующая ›
- последняя »
