Анализ лекарственных веществ. Часть 1. Общие реакции на подлинность. Смирнов В.А. - 38 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

37
щелочной среде (почти всегда при рН 8-11), а ароматические амины в
слабокислой (рН 3,5-6). Лишь некоторые реакционноспособные фе-
нолы, в частности β-нафтол, можно сочетать в слабокислой или ней-
тральной среде при рН 5-7.
Проводить азосочетание с фенолами в щелочной среде целесооб-
разно не только потому, что скорость реакции при этом максимальна,
но и потому, что в этих условиях отсутствуют побочные реакции ме-
жду фенолом и нитритом, которые происходят лишь в кислой среде.
В кислой среде нитрит реагирует с β-нафтолом с образованием не-
скольких окрашенных продуктов: α-нитрозо-β-нафтола зеленовато-
желтого цвета, орто-нафтохинона красного цвета, индофенольного
красителя синего цвета и смолообразных продуктов более глубокого
превращения, что придает смеси грязно-бурую окраску:
OH
NO
2
H
+
H
2
O
-
+
-
+
OH
+
H
2
O
H
2
NOH
-
O
O
OH
+
H
2
O
N=
OH
O
NO
α
-Нитрозо-
β
нафтол орто Нафтохинон
-
Индофенольный краситель
Таким образом, проводить реакцию азосочетания в кислой среде
нельзя еще и по этой причине.
Эти побочные продукты могут образоваться только в том случае,
если имеется избыток нитрита натрия и среда при азосочетании кислая.
Анализ фармакопейной методики показывает, что при диазоти-
ровании ароматических аминов с молекулярной массой более 173
г/моль остается избыток нитрита натрия тем больший, чем больше
молекулярная масса амина.