Металлы в живых организмах. Улахович Н.А - 50 стр.

частица,   называемая      порфином,    содержащим        четыре
пирролоподобных цикла, соединенных =СН-группами:




                            Порфин
                          Структура 1

    Производными порфина являются порфирины. К ним относятся
представители многочисленного класса циклических ароматических
соединений, содержащих многоконтурную сопряженную систему, в
основе которой лежит шестнадцатичленный макроцикл, включающий
от 4 до 8 атомов азота. В организмах встречаются комплексы, в
которых некоторые атомы водорода в порфине замещены на
метильные     и    винильные    остатки    пропионовой    кислоты
(протопорфирины). Известны 15 возможных изомерных структур.
Однако основной каркас этой сложной молекулы сохраняется во
многих важнейших веществах: гемоглобине, миоглобине, цитохромах,
цитохромоксидазе, витамине В12. Ион металла замещает атомы
водорода двух пиррольных колец и одновременно связывается
координационными связями с третичными атомами азота двух других
пиррольных колец. Благодаря эффекту резонанса связи металла с
четырьмя атомами азота пиррольных колец, которые лежат в одной
плоскости, рассматриваются как одинаковые.
    Важнейшим свойством порфиринов является наличие в молекуле
координационной полости, ограниченной атомами азота, N4, имеющий
радиус около 0.2 нм и способной координировать ионы металлов М2+,
М3+, М4+ и даже с большей степенью окисления. В результате
комплексообразования     образуются     комплексные    соединения
порфиринов, так называемые металлопорфирины, обладающие

                               50