Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 102 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

NR
CO
CO
+ 2 H
2
O
COOH
COOH
+ RNH
2
или Делижина (взаимодействие алкилгадогенида с гексаметилентетра-
мином)
RX + (CH
2
)
6
N
4
→ R(CH
2
)
6
N
4
+
X
–
→ RN
2
+ NH
3
+ HCHO
В промышленных условиях наибольшее распространение в мировой
практике имеет метод получения четвертичных аммониевых солей
(ЧАС) из природных или синтетических кислот – это аммонолиз кислот
в нитрилы и гидрирование нитрилов в первичные амины (в присутствии
никеля или рения, в качестве катализатора).
Вторичные амины могут быть получены из нитрилов без избытка
аммиака. Однако более экономичным способом является превращение
нитрилов сначало в амины при низкой температуре, а затем путем деам-
монизации – во вторичные амины с помощью медно-хромового катали-
затора. Вторичные амины являются также главным продуктом реакции
между алкилхлоридом и аммиаком, протекающей без доступа кислоро-
да.
Для производства КПАВ типа солей четвертичных аммониевых
оснований первостепенное значение имеют процессы получения несим-
метричных третичных жирных аминов. Промышленное значение имеют
три основных способа синтеза этих аминов.
1. Классическим способом является конверсия алифатического спир-
та соляной кислотой в присутствии хлорида цинка в соответствующий
алкилгалогенид, который затем реагирует с вторичным амином, напри-
мер диметиламином:
ROH + HCl RCl + H
2
O
ZnCl
2
RCl + HN(CH
3
)
2
RN(CH
3
)
2
+ HCl
2. Вторым классическим способом получения третичных аминов яв-
ляется реакция Лейкарта. Она заключается в алкилировании первичного
жирного амина смесью из формалина и муравьиной кислоты:
RNH
2
+ 2HCHO + 2HCOOH RN(CH
3
)
2
+ 2CO
2
+ 2H
2
O
3. Достаточно широко распространены методы получения третичных
аминов с промежуточными функциональными группами, которые затем
кватернизируются обычными способами.
102

Страницы