Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 117 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Et
2
N
OH
CO
CO
O
C
Et
2
N
Et
2
N
OH
OH
CO
O
C
Et
2
N
Et
2
N
CO
O
O
NaOH
C
Et
2
N
Et
2
N
COONa
OH
O
ClH
- H
2
O, - NaCl
C
N
+
Et
2
N
COOH
O
Et
2
Cl
+
(18)
(19)
(21)
(20)
Первая стадия конденсации производного фталофенона (18) осуще-
ствляется сплавлением при 155–160 °С (около 4 ч), вторая стадия (замы-
кание ксантенового кольца) – нагреванием в присутствии небольшого
количества серной кислоты (моногидрат) при 180–185 °С (3 ч). Лактон-
ная форма красителя – диаминофлуоран (19) образуется в виде фталево-
кислой соли (солеобразование по аминогруппам), вследствие чего при-
ходится применять избыток фталевого ангидрида или вводить в плав
фталевую кислоту (значительная часть ее затем регенерируется).
В отличие от дигидроксиксантеновых красителей в данном случае рас-
крытие лактонного кольца не может произойти в результате таутомерного
превращения, и его осуществляют через стадию образования карбиноль-
ного соединения. С этой целью плав выливают в раствор едкой щелочи
при 30–35 °С, после чего выделившийся карбинол (20) отфильтровывают
и обрабатывают хлороводородной кислотой при 60–65 °С.
Наличие карбоксильной группы в красителе родамин С сильно сни-
жает его основность, уменьшая тем самым его сродство к белковым ве-
ществам, а следовательно, и устойчивость окрасок к стирке. Для повы-
шения основности необходимо блокировать карбоксильную группу,
например превращением в сложноэфирную.
117

Страницы