Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 118 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Акридиновые красители являются производными гетероцикличе-
ского соединения акридина (22) (соответствуют диарилметановым кра-
сителям) или 9-фенилакридина (23).
N
C
H
N
C
Ph
1
2
3
4
5
6
7
8
9
(23)
(22)
Атом азота гетероцикла повышает цвет акридиновых красителей по
сравнению с собственно арилметановыми красителями, причем в
большей степени, чем кислород в случае ксантеновых красителей.
Акридиновые красители получают конденсацией ароматических
м-диаминов, имеющих хотя бы одну незамещенную аминогруппу, с аль-
дегидами. В зависимости от природы альдегида образуются ди- или
триарилметановые производные. При нагревании их с кислотами (обыч-
но с серной кислотой) под давлением отщепляется молекула NН
3
и
происходит замыкание акридинового кольца. Полученное лейкосоеди-
нение затем окисляют в краситель. Например, основный желтый К (26)
получают конденсацией м-толуилендиамина с формальдегидом в при-
сутствии Н
2
SО
4
при 45–50 °С. Образовавшийся тетрааминодитолилме-
тан (24) превращают в лейкосоединение акридинового красителя (25)
нагреванием в автоклаве в присутствии Н
2
SО
4
(150 °С, 7 ч) и окислени-
ем лейкосоединения кислородом воздуха в кислой среде при 80 °С.
NH
2
NH
2
Me
CH
2
O
- H
2
O
NH
2
Me CH
2
NH
2
Me
NH
2
H
2
N
- NH
3
NH
2
Me CH
2
NH
2
Me
NH
O
2
, HCl
- H
2
O
NH
2
Me
NH
2
Me
NH
CH
Cl
(24)
(25)
(26)
Нитро- и нитрозокрасители. Хромофорные системы нитрокраси-
телей и нитрозокрасителей характеризуются наличием замкнутой (аро-
матической) цепочки сопряженных двойных связей с присоединенными
к ней электронодонорным заместителем и нитро- или нитрозогруппой
в качестве электроноакцепторного заместителя.
118

Страницы