Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 18 стр.

UptoLike

Составители: 

18
Цис- и транс- изомеры отличаются не только строением, но и многими
физическими и химическими свойствами. трамс-Изомеры более устойчивы.
Это объясняется большей удаленностью друг от друга заместителей при атомах
углерода, связанных двойной связью.
1.8. Развитие представлений теории химического строения
органических соединений
Теория химического строения способствовала становлению органической
химии как науки и явилась основой ее дальнейшего стремительного развития.
Эта теория не только объясняла строение молекул известных органических
веществ и их свойства, но и дала возможность теоретически предвидеть
существование неизвестных ранее веществ и определить пути их синтеза.
Теория дополнялась и сейчас дополняется важными положениями,
касающимися строения и свойств органических веществ, а также
закономерности их превращений. Так, в настоящее время взаимное влияние
атомов (групп атомов) в молекулах органических соединений описывают с
помощью пространственных и электронных эффектов. Пространственные
(стерические) эффекты определяют доступность реакционных центров в
молекуле. С одной стороны, объемные группы могут пространственно
блокировать реакционный центр и снижать реакционную способность
молекулы. С другой стороны, взаимное отталкивание объемных заместителей
может приводить к возникновению в молекуле дополнительного напряжения и
способствует повышению ее реакционной способности.
Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в
молекуле под влиянием заместителей.
Индуктивный эффект. Если под влиянием группы атомов перемещение
электронной плотности происходит по σ-связи, то электронный эффект
называют индуктивным (/).
В зависимости от того, смещается ли электронная плотность от
рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, индуктивный
эффект называют соответственно отрицательным (-/) или положительным (+/).
Знак и величина индуктивного эффекта определяются различиями в
электроотрицательности (см. юниту 1) между рассматриваемым атомом
углерода и группой, вызывающей индуктивный эффект:
    Цис- и транс- изомеры отличаются не только строением, но и многими
физическими и химическими свойствами. трамс-Изомеры более устойчивы.
Это объясняется большей удаленностью друг от друга заместителей при атомах
углерода, связанных двойной связью.

           1.8. Развитие представлений теории химического строения
                          органических соединений
    Теория химического строения способствовала становлению органической
химии как науки и явилась основой ее дальнейшего стремительного развития.
Эта теория не только объясняла строение молекул известных органических
веществ и их свойства, но и дала возможность теоретически предвидеть
существование неизвестных ранее веществ и определить пути их синтеза.
Теория дополнялась и сейчас дополняется важными положениями,
касающимися строения и свойств органических веществ, а также
закономерности их превращений. Так, в настоящее время взаимное влияние
атомов (групп атомов) в молекулах органических соединений описывают с
помощью пространственных и электронных эффектов. Пространственные
(стерические) эффекты определяют доступность реакционных центров в
молекуле. С одной стороны, объемные группы могут пространственно
блокировать реакционный центр и снижать реакционную способность
молекулы. С другой стороны, взаимное отталкивание объемных заместителей
может приводить к возникновению в молекуле дополнительного напряжения и
способствует повышению ее реакционной способности.
    Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в
молекуле под влиянием заместителей.
    Индуктивный эффект. Если под влиянием группы атомов перемещение
электронной плотности происходит по σ-связи, то электронный эффект
называют индуктивным (/).
    В зависимости от того, смещается ли электронная плотность от
рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, индуктивный
эффект называют соответственно отрицательным (-/) или положительным (+/).
Знак и величина индуктивного эффекта определяются различиями в
электроотрицательности (см. юниту 1) между рассматриваемым атомом
углерода и группой, вызывающей индуктивный эффект:




                                    18