Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 19 стр.

    Можно построить следующий ряд индуктивных эффектов заместителей
(индуктивный эффект атомов водорода условно принят за ноль)




    Мезомерный эффект. Молекулы, в которых двойные связи чередуются с
простыми (так называемые сопряженные двойные связи), как, например, в
бутадиене СН2=СН-СН=СН2, обладают рядом особенностей. В таких
соединениях атомы углерода имеют по одной негибридизованной рz-орбитали,
которые перекрываются не только у первого и второго, третьего и четвертого
атомов углерода, но также у второго и третьего атомов, образуя общее для всех
четыре) углеродных атомов π-электронное облако (рис. 3).




                    Рис.3. Перекрывание орбиталей (сопряжение) в молекуле бутадиена

    В молекулах с сопряженными двойными связями, содержащих
электронодонорные или электроноакцепторные заместители, под влиянием
последних происходит смещение π-электронного облака вдоль системы π-
связей. В результате на противоположных концах молекулы появляются
противоположные по знаку, но равные по величине частичные заряды. Такой
тип электронного влияния называют эффектом сопряжения или мезомерным
эффектом (М). Мезомерный эффект, в отличие от индуктивного, передается по
цепи сопряженных связей без затухания.
    Если в систему сопряженных связей входит кратная связь между
разнородными атомами, то общее π-электронное облако смещено в сторону
более электроотрицательного атома, например:




                                      19